(2S,3R)-2-[(2R,4S,5R)-4-(2-Methyl-allyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-pent-4-ene-1,3-diol | 475641-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(2R,4S,5R)-4-(2-Methyl-allyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-pent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 475641-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: LUYOYNOSKPMBFE-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(2R,4S,5R)-4-(2-Methyl-allyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-pent-4-ene-1,3-diol 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 、 Crabtree's catalyst 咪唑 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 dimethyl pimelimidate dihydrochloride 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (2S,3R)-2-[(2R,4S,5R)-4-(2-Methyl-allyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527