3,4-dihydro-2-methylthio-6-(3-pyridyl)pyrimidine-5-carbonitrile | 138429-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-methylthio-6-(3-pyridyl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-6-oxo-4-pyridin-3-yl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 138429-60-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄OS
• 分子量: 244.277
• InChiKey: MMMWVUMFQPGOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-methylthio-6-(3-pyridyl)pyrimidine-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到4-Chloro-2-methylsulfanyl-6-pyridin-3-ylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Singh; Verma; Pathak, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-dihydro-2-methylthio-6-(3-pyridyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Singh; Verma; Pathak, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemotherapeutic agents, XXI: Synthesis of π-deficient pyrimidines as leishmanicides
  作者：Vishnu J. Ram

  DOI：10.1002/ardp.2503241103

  日期：1991.11

  described from 3‐pyridinecarboxaldehyde, thiourea, and ethyl cyanoacetate. Alkylation of 1 with mono‐ and dihaloalkanes under different conditions, provided 2a,b, 3a,b, and 4a‐i. Halogenation of 4g with POCl3 yielded 5 which underwent nucleophilic substitution with amines to give 6a‐g. Fusion of 4a with aromatic and heterocyclic amines at 160°C gave the substitution products 7a‐c. Some of the compounds

  5-氰基-6-(3-吡啶基)-2-硫尿嘧啶 (1) 的合成已被描述为由 3-吡啶甲醛、硫脲和氰基乙酸乙酯。1 在不同条件下与单卤代烷烃和二卤代烷烃进行烷基化，得到 2a、b、3a、b 和 4a-i。用 POCl3 卤化 4g 得到 5，其与胺进行亲核取代得到 6a-g。4a 与芳香族和杂环胺在 160°C 融合得到取代产物 7a-c。筛选了一些化合物的抗利什曼原虫活性，但其中只有一种 (6d) 表现出非常显着的活性。
• Discovery and optimization of thieno[2,3-d]pyrimidines as B-Raf inhibitors
  作者：Garrick K. Packard、Patrick Papa、Jennifer R. Riggs、Paul Erdman、Lida Tehrani、Dale Robinson、Roy Harris、Graziella Shevlin、Sophie Perrin-Ninkovic、Robert Hilgraf、Margaret A. McCarrick、Tam Tran、Yuedi Fleming、April Bai、Samantha Richardson、Jason Katz、Yang Tang、Jim Leisten、Mehran Moghaddam、Brian Cathers、Dan Zhu、Steven Sakata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.006

  日期：2012.1

  The serine/threonine specific protein kinase B-Raf is part of the MAPK pathway and is an interesting oncology target. We have identified thieno[2,3-d]pyrimidines as a core scaffold of small molecule B-Raf inhibitors. The SAR of analogs in this series will be described. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.