(3S,5S)-1-苯甲基-3-叔丁基二甲基硅氧基-5-羟甲基四氢哌啶 | 635299-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,5S)-1-苯甲基-3-叔丁基二甲基硅氧基-5-羟甲基四氢哌啶
• 英文名称: (3S,5S)-1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: 2S,4R-(N-benzyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)prolinol；((2S,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S,4S)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 635299-82-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: NMJXKPOVBRWNHU-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-1-苯甲基-3-叔丁基二甲基硅氧基-5-羟甲基四氢哌啶 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2S,4S-(N-benzyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)prolinal
  参考文献：
  名称：

  平面手性氮酮和旋光性吲哚嗪酮的灵活合成

  摘要：

  描述了从手性池 (S)-脯氨酸和反式 4-羟基-(S)-脯氨酸开始的定义的取代光学活性 indolizidinones 的灵活合成。在短序列中生成了几个确定的 2-乙烯基吡咯烷。使用氯和苯乙烯酮等价物进行的氮杂-克莱森重排可提供具有多达三个立体中心和 pS 排列的 E 烯烃的九元环内酰胺。根据取代模式，某些氮酮具有灵活的构象并显示 pS/pR 双键翻转。用软亲电试剂碘处理不饱和内酰胺诱导非对映选择性跨环收缩。在这里，氮酮双键的平面手性排列预先确定了产物茚茚酮的桥头构型。因此，(S)-脯氨酸起始材料可用于获得两种对映体系列的吲哚里西酮产品中的任何一种。吲哚里西酮支架应作为合成天然产物和药学上重要分子的通用关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402720
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-4-cis-N-benzyl-4-hydroxyproline 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,5S)-1-苯甲基-3-叔丁基二甲基硅氧基-5-羟甲基四氢哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的对映选择性环扩展获得旋光的3-叠氮基和3-氨基哌啶衍生物

  摘要：

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol201769b

文献信息

• Access to Optically Active 3-Aminopiperidines by Ring Expansion of Prolinols: Thermodynamic versus Kinetic Control
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101829

  日期：2012.4

  3-Aminopiperidines are of great interest because they can possess a wide range of biological activity depending on the nitrogen substituents. Different approaches their synthesis are presented and the most efficient is a ring expansion of prolinols induced by XtalFluor-E (diethylaminodifluorosulfinium tetrafluoroborate) in the presence of tetrabutylammonium azide, via an aziridinium intermediate, followed

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。
• Enantiospecific synthesis and receptor binding of novel dopamine receptor ligands employing natural 4-hydroxyproline as a practical and flexible building block
  作者：Cornelia Heindl、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.020

  日期：2003.10

  Starting from natural 4-hydroxyproline, an ex-chiral pool approach is described giving access to 2-aminoalkylpyrrolidine derivatives that were used as chiral building blocks for the synthesis of bioactive 2-methoxybenzamide derivatives. The 4-hydroxy substituent can be displaced employing organocuprates as useful carbanion equivalents. Dopamine and serotonin binding studies involving the subtypes D1

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。