dimethyl (E)-(2-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate | 66132-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-(2-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
• 英文别名: [(E)-1-dimethoxyphosphorylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 66132-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₅O₃P
• 分子量: 226.212
• InChiKey: XHHSIXKSRITFMA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-(2-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-1-{(R)-2-(2'-diphenylphosphinophenyl)ferrocenyl}ethyldi(3,5-xylyl)phosphine 、 蒽 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 dimethyl (S)-(2-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化转化外部不对称感应：β-手性膦酸盐对映体的策略。

  摘要：

  对映体，催化还原的活化烯烃将对映手性催化剂中编码的立体化学信息传递给前手性底物。尽管该策略很有效，但仍然容易受到两种催化剂对映体的成本和来源的困扰。本文中，公开了使用催化剂的单一对映异构体的α，β-不饱和膦酸酯的立体发散氢化。这使得能够以相等和相反的选择性产生R-或S-构型的β-手性膦酸酯。通过容易的E→Z异构化的发展，在底物水平上调节对映发散。通过使用蒽作为廉价的有机光敏剂进行选择性的能量转移催化，首次实现了这一点。本身具有综合价值，该过程使得随后的RhI介导的立体有择加氢反应仅使用S催化剂即可生成产物的两种对映异构体（最高达99：1和3:97 er）。该策略胜过了使用E底物和R催化剂观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201911651
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-phenyl-1-propene 、 亚磷酸二甲酯 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到dimethyl (E)-(2-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl phosphonates by oxidative coupling of H-phosphites with β-nitroolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153530

文献信息

• BELYX, O. A.;DOGADINA, A. V.;IONIN, B. I.;PETROV, A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 12, 2699-2711
  作者：BELYX, O. A.、DOGADINA, A. V.、IONIN, B. I.、PETROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——