2-(5-tosyloxypent-1-ynyl)benzamide | 1207252-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-tosyloxypent-1-ynyl)benzamide
• 英文别名: 5-(2-Carbamoylphenyl)pent-4-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1207252-49-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: XHNDOXYRQDERNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-tosyloxypent-1-ynyl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(3-(tosyloxy)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N‐Carboxylated‐2‐substituted Indoles and 2,3‐ Disubstituted‐2,3‐dihydro‐4‐quinolones from 2‐ Alkynylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.091.0027
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(5-tosyloxypent-1-ynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺直接一锅串联合成吲哚和异喹啉

  摘要：

  杂环火锅：描述了使用高价碘试剂从酰胺的霍夫曼型重排衍生的异氰酸酯的铂（II）催化的吲哚和异喹啉合成。C 2对称大环双（吲哚）也可以由C 2对称大环双（炔烃氨基甲酸酯）中间体的环过环合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200904960

文献信息

• Platinum-Catalyzed, One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines via Sequential Rearrangement of Amides and Aminocyclization
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo101347f

  日期：2010.11.19

  By using platinum(II) chloride as a Lewis acid catalyst, concise and efficient syntheses of indole carbamates, 1,2-dihydroisoquinoline carbamates, macrocyclic indole carbamates, indole ureas, and indole phosphoranes have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides and 2-alkynylbenzylamides, nucleophilic addition of alcohols and amines to the isocyanate intermediates,

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。
• Copper-Catalyzed Tandem Amide<i>N</i>-Arylation and Regioselective Cyclization of 2-Alkynylbenzamides
  作者：Hideki Minami、Takuya Sueda、Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/ejoc.201501330

  日期：2016.1

  stable 2-alkynylbenzamides was developed by using a tandem copper-catalyzed N-arylation and regioselective 6-endo-dig cyclization in the presence of diaryliodonium salts, a copper catalyst, and 2,6-di-tert-butylpyridine. The arylation occurred at the nitrogen atom rather than the oxygen atom of the amide group, the alkynyl carbon, or the benzene ring of the benzamide. Cyclization occurred through a preferential

  在二芳基碘鎓盐、铜催化剂和 2,6- 存在下，通过使用串联铜催化 N-芳基化和区域选择性 6-endo-dig 环化，开发了一种从容易获得且稳定的 2-炔基苯甲酰胺形成亚氨基异香豆素的新方法。二叔丁基吡啶。芳基化发生在氮原子而不是酰胺基团的氧原子、炔基碳或苯甲酰胺的苯环上。通过氧而不是酰胺基团的氮原子的优先亲核攻击发生环化，以良好到中等的产率产生亚氨基异香豆素衍生物。
• N‐Carboxylated‐2‐substituted Indoles and 2,3‐ Disubstituted‐2,3‐dihydro‐4‐quinolones from 2‐ Alkynylbenzamides
  作者：Okamoto, Noriko、Takeda, Kei、Yanada, Reiko

  DOI：10.15227/orgsyn.091.0027

  日期：——
• Concise One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines from Amides
  作者：Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Hideki Minami、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/anie.200904960

  日期：2009.12.14

  Heterocyclic hot pot: Platinum(II)‐catalyzed syntheses of indoles and isoquinolines from isocyanates, which are derived from a Hofmann‐type rearrangement of amides using a hypervalent iodine reagent, are described. C2‐symmetric macrocyclic bis(indole)s can also be synthesized from transannulation of C2‐symmetric macrocyclic bis(alkyne carbamate) intermediates.

  杂环火锅：描述了使用高价碘试剂从酰胺的霍夫曼型重排衍生的异氰酸酯的铂（II）催化的吲哚和异喹啉合成。C 2对称大环双（吲哚）也可以由C 2对称大环双（炔烃氨基甲酸酯）中间体的环过环合成。