16-bromo-1-hexadecanethioacetate | 949567-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 16-bromo-1-hexadecanethioacetate
• CAS: 949567-88-8
• 化学式: C₁₈H₃₅BrOS
• 分子量: 379.445
• InChiKey: GACHSTCTPJBHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-bromo-1-hexadecanethioacetate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ω-tetrahydropyran-2-ylsulfanylalkylmagnesium chlorides: Useful reagents for the synthesis of 1-(ω-mercaptoalkyl)-1,2-dihydrobuckminsterfullerenes (C60)

  摘要：

  omega-Tetrahydropyran-2-ylsulfanylalkylmagnesium chlorides are prepared as Grignard reagents containing protected mercaptoalkyl chains, which are useful for the direct introduction of omega-mercaptoalkyl chains to electrophiles. In order to prove the usefulness of these reagents, they were reacted with buckminsterfullerene (C(60)) to give 1-(omega-mercaptoalkyl)-1,2-dihydrobuckminsterfullerenes after the deprotection of THP group with TFA. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02142-x
• 作为产物：
  描述：

  1,16-十六烷二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 16-bromo-1-hexadecanethioacetate
  参考文献：
  名称：

  金纳米棒表面上的阳离子硫醇配体定量取代十六烷基三甲基溴化溴化物及其癌细胞的大量摄取

  摘要：

  稳定且具有生物相容性：精确确定了合成的阳离子硫醇盐单层保护的金纳米棒的化学组成。体外细胞培养实验显示这些纳米棒没有细胞毒性，每个癌细胞吸收的纳米棒数量超过200万个颗粒（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107304

文献信息

• Self‐Assembled Multivalent Ag‐SR Coordination Polymers with Phosphatase‐Like Activity
  作者：Ying‐Juan Cao、Mei‐Xia Yao、Leonard J. Prins、Rui‐Xue Ji、Ning Liu、Xiang‐Ying Sun、Yun‐Bao Jiang、Jiang‐Shan Shen

  DOI：10.1002/chem.202100368

  日期：2021.5.17

  hydrophobic alkyl chains terminated with a 1,4,7‐triazacyclononane (TACN) group. The subsequent addition of Zn2+ ‐ions to the self‐assembled polymers resulted in the formation of multivalent metal coordination polymers capable of catalysing the transphosphorylation of an RNA‐model compound (2‐hydroxypropyl‐4‐nitrophenyl phosphate, HPNPP) with high reactivity. Analysis of a series of metal ions showed that

  我们在此处显示了将Ag +离子添加到带有疏水烷基链的巯基上的配位聚合物的磷酸酶样催化活性，该巯基带有以1,4,7-三氮杂环壬烷（TACN）终止的疏水烷基链。随后在自组装聚合物中添加Zn 2+离子导致形成能够催化具有高反应活性的RNA模型化合物（2-羟丙基-4-硝基苯基磷酸酯，HPNPP）的转磷酸作用的多价金属配位聚合物。 。对一系列金属离子的分析表明，当Ag + -离子作为第一个金属离子通过与-SH基团和随后的Zn 2+相互作用来构建配位聚合物主链时，获得了最高的催化活性。-离子是由TACN大环络合的第二种金属离子。此外，证明了可以通过改变疏水性烷基链的长度来调节催化活性。
• Cationic surface modification of gold nanoparticles for enhanced cellular uptake and X-ray radiation therapy
  作者：Chaoming Wang、An Sun、Yong Qiao、Peipei Zhang、Liyuan Ma、Ming Su

  DOI：10.1039/c5tb00766f

  日期：——

  Gold nanoparticles with cationic surface modification can enhance X-ray radiation therapy by enhancing cellular uptake.

  具有阳离子表面修饰的金纳米颗粒可以通过增强细胞摄取来增强X射线放疗的效果。
• Solution NMR Analysis of Ligand Environment in Quaternary Ammonium-Terminated Self-Assembled Monolayers on Gold Nanoparticles: The Effect of Surface Curvature and Ligand Structure
  作者：Meng Wu、Ariane M. Vartanian、Gene Chong、Arun Kumar Pandiakumar、Robert J. Hamers、Rigoberto Hernandez、Catherine J. Murphy

  DOI：10.1021/jacs.8b11445

  日期：2019.3.13

  diameter of the particles increases from 1.2 nm to ∼13 nm. Molecular dynamics simulations of 4, 6, and 8 nm (11-mercaptoundecyl)trimethylammonium bromide-capped AuNSs confirm greater hydrophobic chain packing order and saturation of charged headgroups within the same spherical ligand shell at larger nanoparticle sizes and higher ligand densities. Combining the NMR studies and MD simulations, we suggest

  我们报告了基于溶液 NMR 的（16-巯基十六烷基）三甲基溴化铵（MTAB）自组装单分子层在胶体金纳米球（AuNSs）上的分析，其直径为 1.2 到 25 nm，金纳米棒（AuNRs）的纵横比为 1.4 到 3.9 . 来自溶剂暴露的结合配体头部基团的质子信号的化学位移分析表明，随着纳米粒子的尺寸增加超过~10 nm，头部基团在配体壳上饱和。定量 NMR 表明 MTAB-AuNSs 的配体密度与尺寸有关。配体密度范围从 25 nm 颗粒的每 nm2 〜3 个分子到〜10 nm 的每 nm2 高达 5-6 个分子，以及用于原位测量结合配体的更小颗粒；在 I2/I- 处理蚀刻掉金核后，配体密度范围从 25 nm 颗粒的每纳米 2 分子到 10 纳米和更小颗粒的每纳米 4-5 个分子。T2 弛豫分析表明，随着颗粒直径从 1.2 nm 增加到 13 nm，烃链的有序性更高，头部运动更少。4、6 和
• Electrostatic Control of Macrocyclization Reactions within Nanospaces
  作者：Kaiya Wang、Xiaoyang Cai、Wei Yao、Du Tang、Rhea Kataria、Henry S. Ashbaugh、Larry D Byers、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/jacs.9b02287

  日期：2019.4.24

  The intrinsic structural complexity of proteins makes it hard to identify the contributions of each noncovalent interaction behind the remarkable rate accelerations of enzymes. Coulombic forces are evidently primary, but despite developments in artificial nanoreactor design, a picture of the extent to which these can contribute has not been forthcoming. Here we report on two supramolecular capsules that possess structurally identical inner-spaces that differ in the electrostatic potential (EP) field that envelops them: one positive and one negative. This architecture means that only changes in the EP field influence the chemical properties of encapsulated species. We quantify these influences via acidity and rates of cyclization measurements for encapsulated guests, and we confirm the primary role of Coulombic forces with a simple mathematical model approximating the capsules as Born spheres within a continuum dielectric. These results reveal the reaction rate accelerations possible under Coulombic control and highlight important design criteria for nanoreactors.