N-(adamantan-1-yl)-N'-tosylbenzimidamide | 1621455-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-N'-tosylbenzimidamide
• CAS: 1621455-27-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 408.565
• InChiKey: IOMFHGUYPBVJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 苯甲腈 在 [CuI(tris[(tetramethylguanidino)-phenyl]amine)][PF6] 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-N'-tosylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过氮烯转移化学构建 C-N 键的多功能三足 Cu(I) 试剂：C-H 胺化/酰胺化和烯烃叠氮的催化观点和机理见解

  摘要：

  Cu(I) 催化剂 (1) 由强碱性胍基部分的框架支撑，介导氮烯从 PhI=NR 来源转移到各种脂肪烃（CH 胺化或在腈存在下酰胺化）和烯烃（氮丙啶化）。产品概况与逐步而非一致的 CN 键形成一致。借助哈米特图、动力学同位素效应、标记立体化学探针以及自由基陷阱和时钟进行的机理研究使我们能够得出结论，碳自由基中间体起主要作用并且是通过从底物 CH 键或初始氮烯加成中提取氢原子而产生的到烯烃碳之一。随后的过程包括溶剂笼式自由基重组以提供主要的胺化和氮丙啶化产物，以及由于碳正离子的参与，扩散游离碳自由基的单电子氧化以产生酰胺化产物。通过变温电喷雾质谱法、循环伏安法和电子顺磁共振波谱法对金属和配体中心事件的分析，再加上计算研究，表明一种活性但仍然难以捉摸的铜氮 (S = 1) 中间体最初抽象分别来自 CH 和 C=C 键的氢原子或将氮烯添加到 CH 和 C=C 键，然后进行自旋翻转和自由基回弹，以提供包含分子内和分子间

  DOI：

  10.1021/ja503869j