4-亚甲基-L-脯氨酸甲酯 | 84348-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-亚甲基-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methylene-L-proline
• 英文别名: (S)-Methyl 4-methylenepyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-4-methylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 84348-40-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: LJGDVVRRCYVQKF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚甲基-L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-1-((R)-2-((N-((4-methoxybenzyl)oxy)formamido)methyl)hexanoyl)-4-methylenepyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antibacterial activity of 3-methylenepyrrolidine formyl hydroxyamino derivatives as novel peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and antibacterial activity of 3-methylenepyrrolidine formyl hydroxyamino derivatives are reported. The antibacterial activities of these derivatives were evaluated to discover SAR at P-1' and P-3' positions, and most of these derivatives exhibit better in vitro antibacterial activity than existing drugs against drug-resistant clinical isolates including MRSA, PRSP, and Haemophilus influenzae. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.102
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸甲酯 在 甲酸 作用下， 反应 2.5h， 以85%的产率得到4-亚甲基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans(±)6-phenoxyacetamido-1-methylene-3,3-dicarboxymethyl-1-carbapenam

  摘要：

  通过氯化N-脱氢氯化制备了甲基4-苄基亚甲基-2-吡咯烯-2-羧酸酯和二甲基-4-亚甲基-5-吡咯烯-2,2-二羧酸酯，起始物为相应的4-烷基亚甲基或4-芳基亚甲基吡咯烷。吡咯烯化合物的结构通过光谱法和与α-叠氮乙酰氯反应确定。2-羧甲氧基-4-苄基亚甲基-Δ²-吡咯烯化合物在与α-叠氮乙酰氯反应时生成2-苄基亚甲基-5-羧甲氧基-6-叠氮-1-碳戊烯。在2,2-二羧甲氧基-4-亚甲基-Δ⁵-吡咯烯的情况下，形成了反式-1-亚甲基-3,3-二羧甲氧基-6-叠氮-1-碳戊烯。当对2-羧甲氧基-4-亚甲基吡咯烷进行氯化N-脱氢氯化时，发生了双键异构化，形成了2-羧甲氧基-4-甲基吡咯。

  DOI：

  10.1139/v82-416

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011050146A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disclosed are compounds of Formula (I). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for treating HCV invention by administration of the compounds.

  揭示了化合物的化学式（I）。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及通过给药这些化合物来治疗HCV的方法。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2010043877A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to certain pyrrolobenzodiazepines (PBDs), and in particular pyrrolobenzodiazepine dimers bearing C2 substitutions, including compounds of formula (T): wherein: R2 is CHR2A, and R2A is independently selected from H, R, CO2R, COR, CHO, CO2H, and halo; R6 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', NO2, Me3Sn and halo; R7 is independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', NO2, Me3Sn and halo; R8 is independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', NO2, Me3Sn and halo; R is independently selected from optionally substituted C1-12 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl groups; or the compound is a dimer with each monomer being of formula (M), where the R7 groups or R8 groups of each monomer form together a dimer bridge having the formula -X-R"-X- linking the monomers; wherein R" is a C3-I2 alkylene group, which chain may be interrupted by one or more heteroatoms, e.g. O, S, N(H), and/or aromatic rings, e.g. benzene or pyridine; and each X is independently selected from O, S, or N(H); or any pair of adjacent groups from R6 to R9 together form a group -O-(CH2)P-O-, where p is 1 or 2, and salts and solvates thereof, and their use as intermediates for the preparation of other PBD compounds.

  该发明涉及某些吡咯苯并二氮杂环己烷（PBDs），特别是带有C2取代基的吡咯苯并二氮杂环己烷二聚体，包括以下式（T）的化合物：其中：R2为CHR2A，R2A独立选择自H、R、CO2R、COR、CHO、CO2H和卤素；R6和R9独立选择自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、NO2、Me3Sn和卤素；R7独立选择自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、NO2、Me3Sn和卤素；R8独立选择自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、NO2、Me3Sn和卤素；R独立选择自可选择取代的C1-12烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；或该化合物是每个单体为式（M）的二聚体，其中每个单体的R7基团或R8基团共同形成具有-X-R"-X-连接单体的二聚体桥，其中R"为C3-I2烷基，该链可以被一个或多个杂原子中断，例如O、S、N（H）和/或芳香环，例如苯或吡啶；每个X独立选择自O、S或N（H）；或从R6到R9的任意相邻基团对共同形成一个基团-O-(CH2)P-O-，其中p为1或2，以及其盐和溶剂化合物，以及它们作为制备其他PBD化合物的中间体的用途。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• [EN] MACROCYCLIC BENZODIAZEPINE DIMERS, CONJUGATES THEREOF, PREPARATION AND USES<br/>[FR] FORMES MACROCYCLIQUES DIMÈRES DES BENZODIAZÉPINES, LEURS CONJUGUÉS, PRÉPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016209951A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Macrocyclic benzodiazepine dimers having a structure represented by formula (I) where A and B are independently according to formulae (Ia) or (Ib) ]; and the other variables in formulae (I), (Ia), and (Ib) are as defined in the application. Such dimers are useful as anti-cancer agents, especially when used as the drug component in an antibody-drug conjugate (ADC).

  具有由公式（I）表示的结构的大环苯二氮䓬二聚体，其中A和B分别根据公式（Ia）或（Ib）；以及公式（I）、（Ia）和（Ib）中的其他变量如申请中定义。这些二聚体在抗癌药物中非常有用，特别是当作为抗体-药物结合物（ADC）中的药物成分时。