(2R,3S,2'S)-N-(3-tert-butyldimethylsilyl-4-methylpent-2-yl)-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-trifluoroacetamide | 196931-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,2'S)-N-(3-tert-butyldimethylsilyl-4-methylpent-2-yl)-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylpentan-2-yl]-2,2,2-trifluoro-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acetamide
• CAS: 196931-95-0
• 化学式: C₂₀H₃₉F₃N₂O₂Si
• 分子量: 424.623
• InChiKey: NQGGFGFWMSEVCT-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,2'S)-N-(3-tert-butyldimethylsilyl-4-methylpent-2-yl)-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-trifluoroacetamide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1,3-dimethyl-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of protected vicinal silylamines via 1,2-addition to α-silyl-hydrazones

  摘要：

  Nucleophilic 1,2-addition of MeLi/CeCl3 to alpha-silylaldehyde-SAMP-hydrazones 2 and subsequent reductive NN bond cleavage affords protected vicinal silylamines 4 in good yields with high diastereomeric and enantiomeric excesses. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00321-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 三氟乙酸酐 、 [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-methyl-but-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 cerium(III) chloride 作用下， 生成 (2R,3S,2'S)-N-(3-tert-butyldimethylsilyl-4-methylpent-2-yl)-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of protected vicinal silylamines via 1,2-addition to α-silyl-hydrazones

  摘要：

  Nucleophilic 1,2-addition of MeLi/CeCl3 to alpha-silylaldehyde-SAMP-hydrazones 2 and subsequent reductive NN bond cleavage affords protected vicinal silylamines 4 in good yields with high diastereomeric and enantiomeric excesses. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00321-2