n-hexyl phenyl sulfoxide | 117939-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-hexyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: hexyl phenyl sulfoxide；n-Hexyl-phenylsulfoxid；n-Hexylphenylsulfoxid；Hexylsulfinylbenzene
• CAS: 117939-92-1；131433-42-6；131433-44-8；13606-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: FOVQDVYQIDPHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexyl phenyl sulfoxide 在 二甲基硫 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hexyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  锍离子和硫化物之间的快速反应。将硫化物还原成硫化物

  摘要：

  亚砜和二甲硫醚与三氟乙酸酐之间发生了非常快速的氧交换反应。一种可能的机制涉及硫化物对锍硫原子的亲核攻击。根据这些发现，描述了一种将亚砜还原为硫化物的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.395
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 十六烷基三丁基溴化磷 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 n-hexyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Determination of sulfur in asphalts by selective oxidation and photoelectron spectroscopy for chemical analysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00241a020

文献信息

• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Polymer-Anchored Cu(II) Complex as an Efficient Catalyst for Selective and Mild Oxidation of Sulfides and Oxidative Bromination Reaction
  作者：Sk. M. Islam、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Noor Salam、Sumantra Paul

  DOI：10.1007/s10562-012-0942-x

  日期：2013.2

  A new polymer-anchored Cu(II) complex has been tested for the oxidation of sulfides and in oxidative bromination reaction with hydrogen peroxide as oxidant. Sulfides have been selectively oxidized to corresponding sulfoxides in excellent yields and in presence of KBr as bromine source, organic substrates have been selectively converted to mono bromo substituted compounds. The polymer-anchored Cu(II)

  一种新的聚合物锚定的 Cu(II) 配合物已被测试用于硫化物的氧化和过氧化氢作为氧化剂的氧化溴化反应。硫化物已被选择性氧化为相应的亚砜，产率极好，并且在溴源 KBr 的存在下，有机底物已被选择性地转化为单溴取代的化合物。聚合物锚定的 Cu(II) 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用 6 次以上，而其初始活性没有明显损失。
• Nickel ferrite nanoparticles–hydrogen peroxide: a green catalyst-oxidant combination in chemoselective oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides
  作者：Aparna M. Kulkarni、Uday V. Desai、Kapil S. Pandit、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra04095c

  日期：——

  and efficient catalyst-oxidant combination in the chemoselective oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides. This magnetically separable catalyst was found to be reusable for five consecutive runs without appreciable change in the activity, as well as composition of the catalyst. The mechanism for the oxidation of thiols and sulfides has also been proposed.

  镍铁氧体纳米粒子-过氧化氢作为硫醇化学选择性氧化成二硫化物和硫化物成亚砜的绿色和有效的催化剂-氧化剂组合首次被证明。发现该磁性可分离的催化剂可连续五次重复使用，而活性以及催化剂的组成没有明显变化。还已经提出了硫醇和硫化物的氧化机理。
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as new oxidant for chemoselective and catalyst free oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi、Kobra Khalaji

  DOI：10.1080/10426507.2016.1237951

  日期：2017.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A catalyst free and chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones was developed using 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as a new oxidant. This scope has shown the achievement of various sulfoxides and sulfones which were obtained selectively in high yields at room temperature.

  图形摘要摘要 使用 1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯基乙烷作为新氧化剂开发了一种无催化剂和化学选择性氧化硫化物为亚砜或砜。该范围显示了在室温下以高产率选择性获得的各种亚砜和砜的成就。
• Chiral synthesis of indolizidines 209D and 167B via asymmetric oxidation of sulfides and sulfoxides
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chien-Jung J. Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.054

  日期：2012.6

  Chiral synthesis of indolizidine natural products (−)-209D and (−)-167B, as well as their antipodes, has been achieved through asymmetric oxidation of racemic thio-substituted indolizidines to the chiral sulfoxides and sulfones followed by Raney nickel reduction.

  通过消旋硫代取代的吲哚并咪唑不对称氧化为手性亚砜和砜，然后通过阮内镍还原，已经实现了吲哚并咪唑天然产物（-）-209D和（-）-167B及其对映体的手性合成。