(R)-(-)-1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol | 402937-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-(-)-1-(3-bromophenyl)-1,2-ethanediol；1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-(3-Bromophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 402937-73-9
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: RPYUQIBEBQYKTK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯硼酸 、 (R)-(-)-1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到(R)-(-)-2-(4-biphenyl)-4-(3'-bromophenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  确定1-芳基1,2-二醇绝对构型的通用且非经验的方法

  摘要：

  我们在此基于激子偶联方法描述一种简单，通用且可靠的非经验方法，以分配1-芳基-1,2-二醇的苄基立体异构中心的绝对构型。根据该方法，仅需制备二醇的4-联苯硼酸酯并记录其在230-300 nm范围内（即在对应于长轴1 L a的范围内）的CD光谱联苯发色团的过渡。从260 nm处的CD偶联或棉花效应的征兆，可以知道由芳基和联苯发色团跃迁定义的手性，然后确定苄基碳的绝对构型。通过这种方法，已经制定了简单的规则，使我们能够建立许多种类的1-芳基-1，2-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035803u
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-(-)-1-(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2-Alkynyl-and 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists

  摘要：

  具有结构式I或其药用可接受盐的化合物，其中R是R1，R2，R3，R4和R5为H，烷基或烷氧基烷基；R6为H，烷基，羟基烷基或—CH2F；R7，R8和R9为H，烷基，烷氧基，烷硫基，烷氧基烷基，卤素或—CF3；以及Z是可选择地取代的芳基，杂环芳基或杂环芳基烷基。还公开了化合物I的应用于治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20040220194A1

文献信息

• Reprogramming Epoxide Hydrolase to Improve Enantioconvergence in Hydrolysis of Styrene Oxide Scaffolds
  作者：Fu‐Long Li、Yan‐Yan Qiu、Yu‐Cong Zheng、Fei‐Fei Chen、Xu–Dong Kong、Jian‐He Xu、Hui‐Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.202000898

  日期：2020.11.4

  Enantioconvergent hydrolysis by epoxide hydrolase is a promising method for the synthesis of important vicinal diols. However, the poor regioselectivity of the naturally occurring enzymes results in low enantioconvergence in the enzymatic hydrolysis of styrene oxides. Herein, modulated residue No. 263 was redesigned based on structural information and a smart variant library was constructed by site‐directed

  通过环氧水解酶的对映体收敛水解是一种重要的邻位二醇合成的有前途的方法。但是，天然酶的区域选择性差会导致苯乙烯氧化物的酶促水解中对映体收敛性低。在此，根据结构信息重新设计了263号残基，并使用“优化的氨基酸字母”通过定点修饰构建了一个智能变体文库，以提高来自Vigna radiata（Vr EH2）的环氧水解酶的区域选择性。M263Q变体对间位异构体R异构体的区域选择性系数（r）与野生型相比，预取代的苯乙烯氧化物提高了40-63倍，变体M263V对对位取代的苯乙烯氧化物的R异构体也表现出更高的区域选择性，从而提高了苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性。结构上的洞察力表明263号残基在通过改变结合环境来调节底物结合构象中的关键作用。此外，亲核残基Asp101和环氧化物的两个碳原子之间的攻击距离差异增加，为区域选择性的提高提供了证据。几种易于合成的高价值邻位二醇（> 88％收率，90％–98％ 
• Enantioselective hydrolysis of various substituted styrene oxides with Aspergillus Niger CGMCC 0496Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312469j/
  作者：Hao Jin、Zu-yi Li、Xiao-Wei Dong

  DOI：10.1039/b312469j

  日期：——

  Enantioselective biohydrolysis of various substituted styrene oxides using whole fungus cells of Aspergillus nigerCGMCC 0496 are described. The results show not only para- but also some ortho- substituted styrene oxides can achieve high enantioselectivity during the hydrolysis.

  描述了使用黑曲霉CGMCC 0496的整个真菌细胞对各种取代的苯乙烯氧化物的对映选择性生物水解。结果表明，在水解过程中，不仅对位而且某些邻位取代的苯乙烯氧化物都可以实现高对映选择性。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Enantioselective trans-Dihydroxylation of Aryl Olefins by Cascade Biocatalysis with Recombinant <i>Escherichia coli</i> Coexpressing Monooxygenase and Epoxide Hydrolase
  作者：Shuke Wu、Yongzheng Chen、Yi Xu、Aitao Li、Qisong Xu、Anton Glieder、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs400992z

  日期：2014.2.7

  85–89% for 5 diols; 65% for 1 diol). E. coli (SSP1) and E. coli (SST1) catalyzed the trans-dihydroxylation of trans-aryl olefin 16a and cis-aryl olefin 17a with excellent and complementary stereoselectivity, giving each of the four stereoisomers of 1-phenyl-1,2-propanediol 16c in high ee and de, respectively. Both strains catalyzed the trans-dihydroxylation of aryl cyclic olefins 18a and 19a to afford

  通过细胞内环氧化和水解的级联生物催化被开发为一种绿色高效的方法，用于芳基烯烃的对映选择性二羟基化，以高ee和高收率制备手性邻位二醇。共表达苯乙烯单加氧酶（SMO）和环氧化物水解酶SpEH的大肠杆菌（SSP1）是一种简单有效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的S-对映选择性二羟基化，得到（S）-邻位二醇1c - 15c高ee（10二醇为97.5–98.6％； 3二醇为92.2–93.9％）和高收率（6二醇为91–99％； 2二醇为86–88％； 3二醇为67％）。将SMO和环氧化物水解酶StEH组合起来对SpEH作为级联生物催化的生物催化剂具有互补的区域选择性，从而产生芳基烯烃的R-对映选择性二羟基化反应，这是这种方法逆转了级联生物催化整体对映选择性的第一个例子。共表达SMO和StEH的大肠杆菌（SST1）也被设计为绿色和高效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的R-二羟基化，得到（R）-邻二醇1c
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。