2-羟氨基-2-甲基丙腈 | 5234-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟氨基-2-甲基丙腈
• 英文名称: 2-hydroxyamino-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: α-hydroxyamino-isobutyronitrile；α-Hydroxylamino-isobutyronitril；α-Hydroxylamino-isobuttersaeure-nitril；2-(Hydroxyamino)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 5234-64-0
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: HIYPOGDTBXSMMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  228.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟氨基-2-甲基丙腈 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲基-2-硝基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Supan, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2895

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙腈 在 aluminum amalgam 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以18%的产率得到2-羟氨基-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过铝汞齐还原硝基腈和酮而获得的2-取代的硝酮和异构羟胺-一种新的方便的中间体，用于制备亚硝基羰基化合物

  摘要：

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.023

文献信息

• A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES
  作者：Iwao Ojima、Shin-ichi Inaba、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1975.331

  日期：1975.4.5

  Trimethylsilyl cyanide was found to react with Schiff bases and oximes in the presence of a catalytic amount of Lewis acids to afford N-trimethylsilyl-α-aminonitriles and N-trimethylsilyloxy-α-aminonitriles in excellent yields, which were easily hydrolyzed to the corresponding α-aminonitriles and α-hydroxyaminonitriles.

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。
• Synthese und Reaktionen von 1-(1-Cyanoalkyl)-1-hydroxyharnstoffen
  作者：Uwe Krüger、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19783110109

  日期：——

  Die Hydroxyharnstoffe 5 cyclisieren entweder zu Imidazolidinen 8 oder bei gleichzeitiger Carbamoylierung des Hydroxylsauerstoffs zu Oxazolidin‐Derivaten 1, deren Äthanolyse die Oxazolidine 2 liefert. Aus den Hydroxylaminen 3 entstehen mit Phenylsenföl die Imidazolidine 12.

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。
• Pritzkow,W.; Roesler,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 66 - 76
  作者：Pritzkow,W.、Roesler,W.

  DOI：——

  日期：——
• Adickes, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1943, vol. <2>161, p. 275
  作者：Adickes

  DOI：——

  日期：——
• Azodioxides Activated by Electron Acceptors in Geminal or Vicinal Position
  作者：Klaus Rehse、Martin Herpel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199803)331:3<104::aid-ardp104>3.0.co;2-r

  日期：1998.3

  Twenty-two nitroso compounds with cyano, acyloxy, or carbonyl groups in geminal position were prepared, eight of them for the first time. In the solid state these compounds dimerize to colorless azodioxides. Exceptions are the 4-nitrobenzoyloxynitroso compounds 7b, f, and g which form bright blue crystals. In vitro (Born test, collagen) considerable antiplatelet activity was observed in each class of compounds. Azodioxides with cyano groups in geminal position (3a, b) were most active (IC50 approximate to 10 mu M) suggesting the importance of strong electron withdrawing groups in geminal position to the azodioxide partial structure. When administered orally to rats (60 mg/kg) all compounds inhibited the thrombus formation in mesenteric arterioles and venules. The acetyloxy derivatives 5d and 5e were most active (18-21% inhibition in arterioles and 11-15% inhibition in venules). In aqueous media at 37 degrees C the cyanonitroso compound 3b and the benzoyloxynitroso compound 7a decomposed to nitric oxide and its reduced form nitrosohydrogen. This suggests that the above pharmacological effects are mediated by a NO dependent mechanism.