2-丙酮 O-[(苯基氨基)羰基]肟 | 2828-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-丙酮 O-[(苯基氨基)羰基]肟
• 中文别名: 肟草威；2-丙酮O-[(苯基氨基)羰基]肟
• 英文名称: O-(Phenylcarbamoyl)acetonoxim
• 英文别名: Proximpham；acetone-(O-phenylcarbamoyl oxime )；N-Isopropyliden-O-phenylcarbamoyl-hydroxylamin；Aceton-(O-phenylcarbamoyl-oxim)；N-phenyl-carbamic acid acetonoxim ester；acetone O-(N-phenylcarbamoyl)oxime；Acetone O-carbaniloyloxime；(propan-2-ylideneamino) N-phenylcarbamate
• CAS: 2828-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: LATYTXGNKNKTDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  328.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1791 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

氨基甲酸酯通过肝脏酶促水解；降解产物通过肾脏和肝脏排出。

The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

Proximphan是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。氨基甲酸酯通过与酶的活性位点上的氨基甲酸化形成与胆碱酯酶的不稳定络合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素，即使在低剂量下也会导致过度流涎和眼泪增多。在更高剂量的暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常是显著的表现。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头释放的神经递质乙酰胆碱，以允许肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动不断传递，肌肉收缩不会停止。

Proximphan is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、崩溃和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌肉受累，可能会导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时，可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉颤动和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累，中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于副交感神经乙酰胆碱受体处乙酰胆碱过多而出现毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高（>10年）暴露会导致神经心理学后果，包括感知和视觉运动处理的干扰（A15321）。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L793）；口服（L793）；皮肤给药（L793）

Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

与有机磷化合物一样，症状和体征基于过度的胆碱能刺激。与有机磷中毒不同，氨基甲酸酯中毒的持续时间往往较短，因为神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制作用是可逆的，而且氨基甲酸酯的代谢速度更快。肌肉无力、眩晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平时常常很明显。瞳孔收缩伴有视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清的情况也有报道。(L795)

As with organophosphates, the signs and symptoms are based on excessive cholinergic stimulation. Unlike organophosphate poisoning, carbamate poisonings tend to be of shorter duration because the inhibition of nervous tissue acetylcholinesterase is reversible, and carbamates are more rapidly metabolized. Muscle weakness, dizziness, sweating and slight body discomfort are commonly reported early symptoms. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Contraction of the pupils with blurred vision, incoordination, muscle twitching and slurred speech have been reported. (L795)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙酮 O-[(苯基氨基)羰基]肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Hydroxy-N-isopropyl-N'-phenylurea 、 N-Phenylcarbamoyloxy-isopropylamin
  参考文献：
  名称：

  N-苯基氨基甲酰氧基-异丙胺：通过异构化和真实合成形成的可能性

  摘要：

  描述了标题化合物 2a 的两种真实合成，并研究了通过热诱导 (N → O) 从 N-羟基-N-异丙基-N'-苯基脲 (la) 重排形成它的可能性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190904
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-1-hydroxy-3-phenyl-urea 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-丙酮 O-[(苯基氨基)羰基]肟
  参考文献：
  名称：

  1-(1-氰基烷基)-1-羟基脲的合成与反应

  摘要：

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110109

文献信息

• Darstellung von O-Acylhydroxylaminen mit (E)- und (Z)-Acethydroximsäuremethylester als Schutzfunktion
  作者：Ernst-Ulrich Ketz、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19783110614

  日期：——

  Titelverbindung 1 eignen sich gleichermaßen gut als Schutzfunktion zur Darstellung N‐unsubstituierter O‐Acylhydroxylamine 3: nach erfolgter Acylierung des Esters mit Säurechloriden, Chlorameisensäureestern und Isocyanaten gelingt ihre Entfernung unabhängig von der Konfiguration durch eine standardisierte Acidolyse.

  标题化合物 1 的 (E) 和 (Z) 形式同样适合作为制备 N-未取代的 O-酰基羟胺 3 的保护功能：将酯用酰氯、氯甲酸酯和异氰酸酯酰化后，它们可以通过标准化的酸解独立于配置去除。
• PESTICIDE PREPARATIONS IN THE FORM OF AQUEOUS SUSPENSION
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1090551A1

  公开（公告）日：2001-04-11

  Pesticide preparations in the form of an aqueous suspension wherein particles containing one or more pesticidal active ingredients and having a solubility in water at 20 °C of from 100 ppm to 1,000 ppm (inclusive) are dispersed in an aqueous vehicle containing a condensed arylsulfonic acid salt optionally combined with a lignin sulfonic acid salt. These preparations can achieve a preparation stability of inhibiting the development of the pesticidal active ingredient particles while exerting biological effects comparable to those of granular pesticides. Moreover, the above preparations show a chemical injury frequency comparable to or lower than those of granular pesticides.

  水悬浮剂形式的农药制剂，其中含有一种或多种农药活性成分的颗粒在 20 °C 时的水中溶解度为 100 ppm 至 1,000 ppm（含），分散在含有缩合芳基磺酸盐（可选择与木质素磺酸盐结合）的水载体中。这些制剂可以实现抑制农药活性成分颗粒发育的制剂稳定性，同时发挥与颗粒状农药相当的生物效应。此外，上述制剂的化学伤害频率与颗粒农药相当或更低。
• Goldschmidt, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3103
  作者：Goldschmidt

  DOI：——

  日期：——
• Obregia; Gheorghiu, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 128, p. 239,247, 308
  作者：Obregia、Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——
• Jumar,A. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1967, vol. 7, p. 344 - 345
  作者：Jumar,A. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图