4-亚硝基-2-硝基甲苯 | 82414-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-亚硝基-2-硝基甲苯
• 中文别名: 1-乙基-3-甲基脲
• 英文名称: 2-nitro-4-nitroso-toluene
• 英文别名: 2-Nitro-4-nitroso-toluol；4-Nitroso-2-nitrotoluene；1-methyl-2-nitro-4-nitrosobenzene
• CAS: 82414-03-7
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: ZSCJZIDMDQTVQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基氨基-2-硝基甲苯 、 4-亚硝基-2-硝基甲苯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 二(4-甲基-3-硝基苯基)二氮烯 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Brand; Zoeller, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 sodium acetate 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-亚硝基-2-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Brand; Zoeller, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Synthesis of Dihydro-1,2-oxazines from Triene-Carbamates via Chiral Phosphoric Acid-Catalysis
  作者：Emma Naulin、Marine Lombard、Vincent Gandon、Pascal Retailleau、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.3c12015

  日期：2023.12.6

  Conjugated trienes are fascinating building blocks for the rapid construction of complex polycyclic compounds. However, limited success has been achieved due to the challenging regioselectivity control. Herein, we report an enantio- and diastereoselective process allowing to regioselectively control the functionalization of NH-triene-carbamates. Synthesis of chiral cis-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines is

  共轭三烯是快速构建复杂多环化合物的令人着迷的构建模块。然而，由于具有挑战性的区域选择性控制，取得的成功有限。在此，我们报告了一种对映选择性和非对映选择性过程，可以区域选择性地控制N H-三烯-氨基甲酸酯的官能化。手性顺式-3,6-二氢-2H -1,2-恶嗪的合成是通过手性磷酸催化的亚硝基-Diels-Alder环加成反应实现的，涉及[(1 E ,3 E ,5 E )-hexa-1, 3,5-三烯-1-基]氨基甲酸酯。此外，通过仔细选择反应条件，可以模块化获得具有优异非对映选择性和高至优异对映选择性的三种不同区域异构体。计算研究表明，区域选择性受到三烯 6 位取代基的空间需求以及两个环加成伙伴之间的非共价相互作用的影响。各种合成转化突出了每种区域异构环加合物的实用性。
• Revisiting the Paradigm of Reaction Optimization in Flow with a Priori Computational Reaction Intelligence
  作者：Pauline Bianchi、Jean‐Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1002/anie.202311526

  日期：2024.1.25

  To flow or not to flow ? Assessing feasibility and guiding chemists with a priori computational intelligence for reaction optimization under continuous flow conditions.

  流还是不流？通过先验计算智能评估可行性并指导化学家在连续流动条件下进行反应优化。
• Brand; Mahr, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2>131, p. 97,119
  作者：Brand、Mahr

  DOI：——

  日期：——
• Brand; Modersohn, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 171
  作者：Brand、Modersohn

  DOI：——

  日期：——
• Brand; Steiner, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 883
  作者：Brand、Steiner

  DOI：——

  日期：——