1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-anthraquinone-10-imine | 96502-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-anthraquinone-10-imine
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-5-methoxy-10-imino-9-anthracenone；1,4-Dihydroxy-10-imino-5-methoxyanthracen-9-one
• CAS: 96502-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: QXZMQJUZEHYOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C
• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-anthraquinone-10-imine 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.24h， 生成 9-Ethynyl-6,7,9,11-tetrahydroxy-5-imino-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-12-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-5-iminodaunomycinone and (±)-4-demethoxy-5-iminodaunomycinone

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-5-iminodaunomycinone (4a) and (+/-)-4-demethoxy-5-iminodaunomycinone (4b) has been achieved from the readily available 5-methoxy-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone (5a) and 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone (5b), respectively. A short and convenient synthesis of (+/-)-daunomycinone (4c) has also been achieved by acid hydrolysis of 4a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74501-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.58h， 以90%的产率得到1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-anthraquinone-10-imine
  参考文献：
  名称：

  1-[（（氨基烷基）氨基] -4-羟基-10-亚氨基-9-蒽酮的合成，过氧化能力和抗肿瘤作用的评估。

  摘要：

  合成了一组新的细胞毒性蒽醌衍生物1-[（（氨基烷基）氨基] -4-羟基-10-亚氨基-9-蒽酮。已经表明，蒽二酮的亚氨基类似物表现出降低产生氧自由基的能力。获得的亚氨基蒽酮的细胞毒性活性低于相关的醌羰基类似物的细胞毒性活性。所获得的亚氨基化合物之一在体内显示出中等的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a009

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones. XXVII. Tautomerism in 1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone Monoimines. Cycloaddition Reactions of Their 1,4-Anthraquinonoid Tautomers
  作者：Francisco Fariña、M.Teresa Molina、Pedro Noheda、M.Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86592-3

  日期：1992.9

  substituted derivatives thereof (6a-i) have been prepared by ammonolysis of the corresponding 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones. 1H- and 13C-n.m.r. studies show the existence of a rapid tautomeric equilibrium in quinone imines of type 6. Diels-Alder reaction with the 1,4-anthraquinonoid tautomer of quinone monoimines 6a,e affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.

  通过氨解相应的1，4-二羟基-9，10-蒽醌，制备了1，4-二羟基-9，10-蒽醌单亚胺及其不同取代的衍生物（6a-i）。1 H和13 C-nmr研究表明，在6型醌亚胺中存在快速的互变异构平衡。与醌单亚胺6a，e的1,4-蒽醌类互变异构体进行Diels-Alder反应，可得到与蒽环类化合物中存在的ABCD四环体系相关的ABCD四环体系。
• Polycyclic hydroxy quinones. 28. Synthesis and Diels-Alder reactions of N,N,O-triacyl derivatives of 10-amino-9-hydroxy-1,4-anthraquinones. An efficient, regiospecific synthesis of (.+-.)-5-iminodaunomycinone, (.+-.)-4-demethoxy-5-iminodaunomycinone, and (.+-.)-daunomycinone
  作者：Francisco Farina、Pedro Noheda、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1021/jo00078a019

  日期：1993.12

  The development of a general strategy for the construction of anthracyclinones based on a Diels-Alder reaction of substituted derivatives of 10-amino-9-hydroxy-1,4-anthraquinone is described. The key stages are (i) formation of N,O,O-triacyl derivatives of 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone monoimines in a tautomer specific fashion, (ii) transacylation into N,N,O-triacyl derivatives of the corresponding 10-amino-9-hydroxy-1,4-anthraquinone, and (iii) Diels-Alder reaction with an appropriately substituted 1,3-diene regiocontrolled by steric factors. This strategy has been applied to the total synthesis of (+/-)-5-iminodaunomycinone (4) and (+/-)-4-demethoxy-5-iminodaunomycinone (3) and to a novel and short synthesis of (+/-)-daunomycinone (5).
• Synthesis, tautomerism and diels-alder reactions of 1, 4-dihydroxy-9, 10-anthraquinon-9-imines
  作者：Francisco Fariña、M.Teresa Molina、M.Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98481-8

  日期：1985.1
• DZIEDUSZYCKA, MARIA;MARTELLI, SANTE;TARASIUK, JOLANTA;PARADZIEJ-LUKOWICZ,+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 541-546
  作者：DZIEDUSZYCKA, MARIA、MARTELLI, SANTE、TARASIUK, JOLANTA、PARADZIEJ-LUKOWICZ,+

  DOI：——

  日期：——