2-chloro-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-4-(trimethylsilyl)pyridine | 203787-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-4-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-3-(trifluoromethansulfonyloxy)-4-(trimethylsilyl)pyridine；2-Chloro-4-(trimethylsilyl)pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate；(2-chloro-4-trimethylsilylpyridin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 203787-16-0
• 化学式: C₉H₁₁ClF₃NO₃SSi
• 分子量: 333.791
• InChiKey: SXSKDTLCWWQDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-4-(trimethylsilyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  戊二烯环加成合成玫瑰树碱-区域选择性的控制

  摘要：

  我们通过向3,4-didehydropyridined dienophile中引入取代基来控制关键的环加成步骤，从而改进了Gribble和Moody对玫瑰树碱的制备方法。2位的氯取代基提高了环加成的产率和区域选择性以及玫瑰树碱的合成总效率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4543::aid-ejoc4543>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-chloro-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-4-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  戊二烯环加成合成玫瑰树碱-区域选择性的控制

  摘要：

  我们通过向3,4-didehydropyridined dienophile中引入取代基来控制关键的环加成步骤，从而改进了Gribble和Moody对玫瑰树碱的制备方法。2位的氯取代基提高了环加成的产率和区域选择性以及玫瑰树碱的合成总效率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4543::aid-ejoc4543>3.0.co;2-#

文献信息

• The reaction of arynes with münchnones: synthesis of isoindoles and azaisoindoles
  作者：Justin M. Lopchuk、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.055

  日期：2014.4

  Arynes derived from silyltriflate precursors undergo a smooth 1,3-dipolar cycloaddition with munchnones to furnish isoindoles and azaisoindoles in moderate to high yields. Modification of the fluoride source, solvent, and temperature allows for the selective generation of either isoindoles or benzanthracenimines, the latter of which serve as precursors to polycyclic aromatic hydrocarbons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rh(I)-Catalyzed Ring-Opening of Hetaryne−Furan Diels−Alder Adducts: Rapid Access to Stereochemically Defined Heterocyclic Scaffolds
  作者：Trung D. Nguyen、Robert Webster、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol200057j

  日期：2011.3.18

  Probing the nucleophilic ring-opening of various bicyclic [2.2.1] hetaryne-furan Diels-Alder adducts revealed that efficient reactivity could be observed with heteroatom nucleophiles by using a cationic Rh(I) complex in combination with a chiral Josiphos-type phosphine ligand. Remarkably, this catalyst system was not impeeded by the incorporation of a heteroatom into the substrate. Racemic materials afforded separable mixtures of enantioenriched regioisomers, indicating that strong reagent control is operative.
• Diaz, M. Teresa; Cobas, Agustin; Guitian, Enrique, Synlett, 1998, # 2, p. 157 - 158
  作者：Diaz, M. Teresa、Cobas, Agustin、Guitian, Enrique、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ellipticine by Hetaryne Cycloadditions − Control of Regioselectivity
  作者：Maite Díaz、Agustín Cobas、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4543::aid-ejoc4543>3.0.co;2-#

  日期：2001.12

  We have modified Gribble’s and Moody’s approaches to ellipticines by introducing substituents into the 3,4-didehydropyridine dienophile to control the key cycloaddition step. A chloro substituent at position 2 improved the yields and the regioselectivities of the cycloadditions and the overall efficiency of the synthesis of ellipticine.

  我们通过向3,4-didehydropyridined dienophile中引入取代基来控制关键的环加成步骤，从而改进了Gribble和Moody对玫瑰树碱的制备方法。2位的氯取代基提高了环加成的产率和区域选择性以及玫瑰树碱的合成总效率。