3-[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxycoumarin | 2748-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-<2-phenyl-3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-pyrazolinyl-(5)>-cumarin；3-[5-(2,4-dimethoxy-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxy-chromen-2-one
• CAS: 2748-31-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 442.471
• InChiKey: LXHUGLZKWONEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyl]-4-hydroxy-chromen-2-one 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 194 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones
  作者：V. F. Traven、A. V. Manaev、I. V. Voevodina、I. N. Okhrimenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0195-4

  日期：2008.7

  The reactions of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxycoumarins and 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2-quinolones with different phenylhydrazines gave 3-hetaryl-1H-4,5-dihydropyrazoles. The product structures were studied by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. 4-Hydroxy-3-pyrazo-linylcoumarins exist in DMSO as two tautomers (4-enol and chromane-2,4-dione), while 4-hydroxy-3-pyrazolinyl-2-quinolones exist only in the enol form.

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。