2-[2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-6-oxo-5-phenyl-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]-benzonitrile, trifluoroacetic acid salt | 1262205-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-6-oxo-5-phenyl-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]-benzonitrile, trifluoroacetic acid salt
• CAS: 1262205-49-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₂₃N₅O
• 分子量: 499.492
• InChiKey: NKVQWSMANPOJAH-VEIFNGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  125.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(3-(R)-aminopiperidin-1-yl)-5-bromo-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl)methyl)benzonitrile 、 三氟乙酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-[2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-6-oxo-5-phenyl-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]-benzonitrile, trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl peptidase inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP1506967B1

文献信息

• Design and Synthesis of Pyrimidinone and Pyrimidinedione Inhibitors of Dipeptidyl Peptidase IV
  作者：Zhiyuan Zhang、Michael B. Wallace、Jun Feng、Jeffrey A. Stafford、Robert J. Skene、Lihong Shi、Bumsup Lee、Kathleen Aertgeerts、Andy Jennings、Rongda Xu、Daniel B. Kassel、Stephen W. Kaldor、Marc Navre、David R. Webb、Stephen L. Gwaltney

  DOI：10.1021/jm101016w

  日期：2011.1.27

  The discovery of two classes of heterocyclic dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors, pyrimidinones and pyrimidinediones, is described. After a single oral dose, these potent, selective, and noncovalent inhibitors provide sustained reduction of plasma DPP-4 activity and lowering of blood glucose in animal models of diabetes. Compounds 13a, 27b, and 27j were selected for development.

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。