Trifluoro-methanesulfonic acid 4-methoxy-5-[5-undecyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl ester | 179680-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 4-methoxy-5-[5-undecyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl ester
• CAS: 179680-44-5
• 化学式: C₂₂H₃₁F₃N₂O₄S
• 分子量: 476.56
• InChiKey: CDWJCAZCUNUYLM-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 4-methoxy-5-[5-undecyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-{4'-Methoxy-5'-[5-undecyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 4-methoxy-5-[5-undecyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,2'-BIPYRROLYL-PYRROMETHENE (PRODIGIOSINS) DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0825983A1

  公开（公告）日：1998-03-04
• INDOLYL-PYRROLYDENEMETHYLPYRROLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0909271B1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US5847127A
  申请人：——

  公开号：US5847127A

  公开（公告）日：1998-12-08
• US6071947A
  申请人：——

  公开号：US6071947A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,2'-BIPYRROLYL-PYRROMETHENE (PRODIGIOSINS) DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES (PRODIGIOSINES) DE 2,2'-BIPYRROLYL-PYRROMETHENE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997030029A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) A new process is provided for the preparation of 5-[(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole derivatives of formula (I) wherein R1 represents hydrogen, phenyl, C1-C20 alkyl or C2-C20 alkenyl, wherein the alkyl and alkenyl groups may be unsubstituted or substituted by 1 to 3 substituents chosen independently from halogen, C1-C6 alkoxy, hydroxy, aryl and aryloxy; R2 represents hydrogen, C1-C6 alkyl, cyano, carboxy or (C1-C6 alkoxy)carbonyl; R3 represents halogen, hydroxy or C1-C11 alkoxy unsubstituted or substituted by phenyl; R4 represents hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl; each of R5 and R6 independently represents hydrogen, C2-C20 alkanoyl, C3-C20 alkenoyl, phenyl, C1-C20 alkyl or C2-C20 alkenyl; or two of R4, R5 and R6 taken together form a C4-C12 polymethylene chain, which can be unsubstituted or substituted by a C1-C12 alkyl, by a C2-C12 alkenyl or by a C1-C12 alkylidene group; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de dérivés de 5-[(2H-pyrrol-2-ylidène)méthyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, phényle, alkyle en C1-C20 ou alcényle en C2-C20, les groupes alkyle et alcényle pouvant être non substitués ou substitués par 1 à 3 substituants choisis, indépendamment, parmi halogène, alcoxy en C1-C6, hydroxy, aryle et aryloxy; R2 représente hydrogène, alkyle en C1-C6, cyano, carboxy ou (alcoxy en C1-C6) carbonyle; R3 représente halogène, hydroxy ou alcoxy en C1-C11 non substitué ou substitué par phényle; R4 représente hydrogène, alkyle en C1-C6 ou phényle; chaque R5 et R6 représente, indépendamment, hydrogène, alcanoyle en C3-C20, alcénoyle en C3-C20, phényle, alkyle en C1-C20 ou alcényle en C2-C20; ou bien deux des R4, R5 et R6, réunis, forment une chaîne de polyméthylène en C4-C12 qui peut être non substituée ou substituée par un alkyle en C1-C12, un alcényle en C2-C12 ou par un groupe alkylidène en C1-C12. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés.