ethyl (E)-5-(2-bromophenyl)pent-2-enoate | 1353723-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(2-bromophenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1353723-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: KJDXQOBQPBWPGG-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(2-bromophenyl)pent-2-enoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.99h， 生成 (E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-formylphenyl)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 ethyl (E)-5-(2-bromophenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多金属序贯催化对α,β-不饱和羰基化合物的远程官能化

  摘要：

  描述了通过一系列多金属顺序催化系统对 α,β-不饱和羰基进行远程官能化。该反应由使用 [Pd-H] 或 [Ru-H] 异构化催化剂的加氢金属化触发，并由热力学上更稳定的 1,2-乙烯基芳烃的形成驱动。Pd 催化的去共轭异构化与 Cu 催化的瞬时生成的苯乙烯基衍生物的 β-硼酰化相结合，以提供一系列使用单一催化剂无法获得的产品。[Pd/Cu] 催化体系也被确定为苯乙烯基中间体的高度对映选择性 α-硼氢化和 α-氢化胺化。通过将异构化过程与使用 [Pd/Os] 或 [Ru/Os] 对的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 相结合，在苄基和高苄基位置同时实现双官能化。从简单的 α,β-不饱和酯开始，异构化/二羟基化/内酯化序列以良好的收率、出色的非对映选择性和对映选择性获得了天然存在的 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09373

文献信息

• Manganese(iii)-mediated phosphinoyl radical reactions for stereoselective synthesis of phosphinoylated tetrahydronaphthalenes
  作者：Xiang-Qiang Pan、Lu Wang、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12343b

  日期：——

  Reactions of diphenylphosphinoyl radicals with 5-aryl-2-pentenoates or beta-phenylethylene styrenes generate trans-substituted tetrahydronaphthalenes through a cascade reaction sequence.

  二苯基膦酰基与5-芳基-2-戊烯酸酯或β-苯基乙烯苯乙烯的反应通过级联反应序列生成反式取代的四氢萘。
• Cathodic Radical Cyclisation of Aryl Halides Using a Strongly‐Reducing Catalytic Mediator in Flow
  作者：Ana A. Folgueiras‐Amador、Alexander E. Teuten、Mateo Salam‐Perez、James E. Pearce、Guy Denuault、Derek Pletcher、Philip J. Parsons、David C. Harrowven、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/anie.202203694

  日期：2022.8.26

  Cathodic radical cyclisations of aryl halides have been achieved in an undivided flow electrolysis cell, using phenanthrene as mediator in loadings down to 0.05 equiv, and without the requirement for a sacrificial anode. It is proposed that mediated homogeneous electron transfer proceeds in a reaction layer detached from the cathode, accounting for the observed selectivity.

  芳基卤化物的阴极自由基环化已在不分流电解池中实现，使用菲作为介体，负载量低至 0.05 当量，且无需牺牲阳极。据推测，介导的均匀电子转移在与阴极分离的反应层中进行，从而解释了观察到的选择性。