4-((2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)benzonitrile | 1132827-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Methoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 1132827-68-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: ZKWZSDUJAONOJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)benzonitrile 、 苄胺 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 4-[3,4-dioxo-2-(benzylamino)-cyclobut-1-enylamino]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 对氨基苯腈 以 甲醇 为溶剂， 以38 %的产率得到4-((2-methoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691

文献信息

• Reversible photo-control over transmembrane anion transport using visible-light responsive supramolecular carriers
  作者：Aidan Kerckhoffs、Matthew J. Langton

  DOI：10.1039/d0sc02745f

  日期：——

  design of synthetic supramolecular ion transporters able to be precisely controlled by external signals, in particular bio-compatible wavelengths of visible light, is key for achieving spatio-temporal control over function. Here we report two-colour responsive molecular photo-switches that act as supramolecular transmembrane anion carriers. Reversible switching of the photo-switch within the lipid bilayer

  跨脂质双层膜的离子运输在生物学中是由膜蛋白控制的，膜蛋白又响应化学，物理和光刺激而受到调节。能够由外部信号（特别是可见光的生物相容性波长）精确控制的合成超分子离子转运蛋白的设计是实现功能时空控制的关键。在这里，我们报告作为超分子跨膜阴离子载体的两种颜色的响应分子光电开关。使用生物相容性可见光波长可实现脂质双层膜内光开关的可逆转换，从而通过交替照射红光和蓝光来实现对跨膜阴离子转运的时间控制。
• TRIAMINOPYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS
  申请人：Liberatore Anne-Marie

  公开号：US20100173910A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to triaminopyrimidine derivatives of formula (I) where Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n and m are variable. These compounds have CDC25 phosphatase-inhibiting activity and can therefore be used as drugs in diseases in which CDC25 phosphatases are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and methods of using the drug.

  本发明涉及式(I)的三氨基嘧啶衍生物，其中Y、R3、W、R4a、R5a、R4b、R5b、n和m是可变的。这些化合物具有CDC25磷酸酶抑制活性，因此可以用作涉及CDC25磷酸酶的疾病的药物。本发明还涉及含有上述产品的药物组合物以及使用该药物的方法。
• DERIVES DE TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHATASE CDC25
  申请人：IPSEN PHARMA S.A.S.

  公开号：EP2178848A1

  公开（公告）日：2010-04-28
• [EN] TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHATASE CDC25
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2009034258A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  La présente invention a pour objet des dérivés tri-amino-pyrimidine de formule générale (I) dans laquelle Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n et m sont variables. Ces composés présentent une activité inhibitrice des phosphatases CDC25 et sont donc susceptibles d'être utilisés comme médicaments dans les pathologies dans lesquelles les CDC25 sont impliquées. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits produits et leur utilisation pour la préparation d'un médicament.