(R)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1322080-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1322080-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: FFBJOHCGYGDOHY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以73%的产率得到(R)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化α，β-不饱和醛与1,3-二羰基的环化反应。

  摘要：

  已经描述了手性N-杂环卡宾催化的具有1，3-二羰基的烯醛和烯醛的环。这两个反应为功能化二氢吡喃酮的对映选择性合成提供了直接和有效的方法。相比之下，从自醛开始的反应是原子经济的。此外，烯醛的反应证明了更广泛的底物相容性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12778k

文献信息

• Asymmetric aerobic oxidative NHC-catalysed synthesis of dihydropyranones utilising a system of electron transfer mediators
  作者：A. Axelsson、E. Hammarvid、L. Ta、H. Sundén

  DOI：10.1039/c6cc06060a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of dihydropyranones via aerobic multistep electron transfer NHC catalysis. Selective introduction of O2 as the terminal oxidant.

  通过好氧多步电子转移NHC催化对映选择性合成二氢吡喃酮。选择性引入O 2作为末端氧化剂。
• Polyhalides as Efficient and Mild Oxidants for Oxidative Carbene Organocatalysis by Radical Processes
  作者：Xingxing Wu、Yuexia Zhang、Yuhuang Wang、Jie Ke、Martin Jeret、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201611692

  日期：2017.3.6

  Simple and inexpensive polyhalides (CCl4 and C2Cl6) have been found to be effective and versatile oxidants in removing electrons from Breslow intermediates under N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis. This oxidative reaction involves multiple single‐electron‐transfer (SET) processes and several radical intermediates. The α, β, and γ‐carbon atoms of aldehydes and enals could be readily functionalized

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，简单廉价的多卤化物（CCl 4和C 2 Cl 6）是从布雷斯洛中间体去除电子的有效和通用氧化剂。该氧化反应涉及多个单电子转移（SET）过程和多个自由基中间体。醛和烯醛的α，β和γ-碳原子很容易被官能化。考虑到氧化剂的低成本和反应的广泛适用性，这项研究有望大大提高氧化型NHC催化在大规模应用中的可行性。此外，这种以多卤化物为单电子氧化剂的SET自由基新方法将为NHC催化的自由基反应的发展开辟新的途径。
• Direct Activation of β-sp³-Carbons of Saturated Carboxylic Esters as Electrophilic Carbons via Oxidative Carbene Catalysis
  作者：Bin Liu、Weihong Wang、Ruoyan Huang、Jiekuan Yan、Jichang Wu、Wei Xue、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03650

  日期：2018.1.5

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative LUMO activation of the β-cabons of saturated carboxylic esters is disclosed. This approach allows for efficient asymmetric access to lactams and lactones by directly installing functional groups to the typically inert β-sp3 carbons of saturated esters. The use of HOBt as an additive was found to significantly improve both yields and enantioselectivities

  公开了一种N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的β-碳的氧化LUMO活化。该方法允许通过直接安装的官能团的典型惰性β-SP高效不对称获得内酰胺和内酯3个饱和酯的碳。发现使用HOBt作为添加剂可显着提高反应的产率和对映选择性。