1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(ethyl-formyl-amino)-1H-imidazole-4-carboxamidine; compound with toluene-4-sulfonic acid | 127743-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(ethyl-formyl-amino)-1H-imidazole-4-carboxamidine; compound with toluene-4-sulfonic acid
• CAS: 127743-82-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₂H₁₉N₅O₅
• 分子量: 485.518
• InChiKey: BDKVKLRGVRQRKG-OUTCZKRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  212.29
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(ethyl-formyl-amino)-1H-imidazole-4-carboxamidine; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-(ethylamino)-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(alkylamino)-1-.BETA.-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamides, key intermediates for the synthesis of 3-alkyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine derivatives.

  摘要：

  N，N，3-三甲基腺嘌呤（11a）与 1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（10）在 SnCl4 的存在下发生反应，然后用 NaI 处理，可合成 2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基-N，N，3-三甲基腺苷碘化物（9a）。虽然 3-苄基-N，N-二甲基腺嘌呤（11c）在类似条件下没有发生反应，但 3-乙基-N，N-二甲基腺嘌呤（11b）的核糖基化，然后进行碱性水解，首次合成了 5-（乙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15b）。通过一系列反应：N'-苄氧基-5-甲酰胺基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲脒 (12) 在 K2 CO3 存在下与烷基卤化物发生烷基化反应、催化氢解反应和碱性水解反应，开发出了合成 5-(烷基氨基)-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺 (15) 的更一般的程序。通过这种方法，首次合成了 5-（苄基氨基）-（15c）和 5-（异丙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3200
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxyadenosine perchlorate monohydrate 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(ethyl-formyl-amino)-1H-imidazole-4-carboxamidine; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(alkylamino)-1-.BETA.-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamides, key intermediates for the synthesis of 3-alkyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurine derivatives.

  摘要：

  N，N，3-三甲基腺嘌呤（11a）与 1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（10）在 SnCl4 的存在下发生反应，然后用 NaI 处理，可合成 2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基-N，N，3-三甲基腺苷碘化物（9a）。虽然 3-苄基-N，N-二甲基腺嘌呤（11c）在类似条件下没有发生反应，但 3-乙基-N，N-二甲基腺嘌呤（11b）的核糖基化，然后进行碱性水解，首次合成了 5-（乙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15b）。通过一系列反应：N'-苄氧基-5-甲酰胺基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲脒 (12) 在 K2 CO3 存在下与烷基卤化物发生烷基化反应、催化氢解反应和碱性水解反应，开发出了合成 5-(烷基氨基)-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺 (15) 的更一般的程序。通过这种方法，首次合成了 5-（苄基氨基）-（15c）和 5-（异丙基氨基）-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（15d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3200