N-benzylcyclopent-3-ene-1-carboxamide | 40810-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
• 英文别名: Cyclopent-3-enecarboxylic acid benzylamide
• CAS: 40810-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FPXIZPKIIJPPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylcyclopent-3-ene-1-carboxamide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 2,4,6-三甲基吡啶高氯酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以40%的产率得到N-(cyclopent-3-ene-1-carbonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NHPI-Mediated Electrochemical α-Oxygenation of Amides to Benzimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02700
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二甲酯 在 草酰氯 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-benzylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization via Carbonyl-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  The rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of symmetric gamma,delta-unsaturated amides via carbonyl-directed catalytic asymmetric hydroboration (directed CAHB) affords chiral secondary organoboronates with up to 98% ee. The chiral gamma-borylated products undergo palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling via the trifluoroborate salt with stereoretention.

  DOI：

  10.1021/ol503764d

文献信息

• Mechanism-Based Design of an Amide-Directed Ni-Catalyzed Arylboration of Cyclopentene Derivatives
  作者：Alison L. Lambright、Yanyao Liu、Isaac A. Joyner、Kaitlyn M. Logan、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04208

  日期：2021.1.15

  arylboration of cyclopentenes is disclosed. The reaction allows for the synthesis of sterically congested cyclopentane scaffolds that contain an easily derivatized boronic ester and amide functional handles. The nature of the amide directing group and its influence on the reaction outcome are investigated and ultimately reflect a predictably selective reaction based on the solvent and base counterion.

  公开了一种用于环戊烯的酰胺引导的Ni催化的非对映选择性芳基硼化的方法。该反应允许合成空间拥挤的环戊烷支架，其中含有易于衍生的硼​​酸酯和酰胺功能手柄。研究了酰胺导向基团的性质及其对反应结果的影响，并最终反映了基于溶剂和碱抗衡离子的可预测的选择性反应。
• Desymmetrization of Prochiral Cyclopentenes Enabled by Enantioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Reaction
  作者：Guihua Chen、Jian Cao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04357

  日期：2020.1.3

  catalytic amount of Pd(TFA)2 and a chiral Pyox ligand under oxygen atmosphere, oxidative Heck reaction between arylboronic acids and 4-substituted or 4,4-disubstituted cyclopent-1-enes afforded the chiral arylated products with concurrent creation of two stereocenters in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  在氧气气氛下，在催化量的Pd（TFA）2和手性Pyox配体的存在下，芳基硼酸与4-取代或4,4-二取代的环戊-1-烯之间的氧化Heck反应提供了同时存在的手性芳基化产物以良好的非对映和对映选择性，以高收率创建两个立构中心。
• Catalytic Enantioselective Aminopalladation–Heck Cascade
  作者：Yu‐Ping He、Jian Cao、Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202016001

  日期：2021.3.22

  nucleopalladation of alkynes have been developed into powerful synthetic tools for the synthesis of functionalized heterocycles. However, a catalytic enantioselective version of this class of reactions remains scarce. We report herein that reaction of 2‐alkynylanilines with prochiral cyclopentenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, a chiral bidentate pyrox ligand and O2 as terminal oxidant affords the

  由炔烃的分子内核palpalpalation启动的多米诺过程已发展为功能强大的杂环的合成的强大合成工具。但是，这类反应的催化对映选择性形式仍然很少。我们在此报告，在催化量的Pd（OAc）2，手性双齿吡咯配体和O 2作为末端氧化剂的存在下，2-炔基苯胺与前手性环戊烯的反应提供了结构多样的吲哚-环戊烯共轭物，它们在一个环中具有两个立体中心。高非对映和对映选择性的方式。一种产物被转化为高度官能化的四环吲哚啉酮衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Desymmetrization by Hydroformylation of Cyclopentenes: Synthesis of Chiral Carbocyclic Nucleosides
  作者：Cai You、Biao Wei、Xiuxiu Li、Yusheng Yang、Yue Liu、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601478

  日期：2016.5.23

  Excellent enantioselectivities (up to 97 % ee) and diastereoselectivities (up to >99:1 d.r.) have been achieved in the desymmetrization of cyclopentenes by catalytic hydroformylation. This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral cyclopentane carboxaldehydes. The key intermediate, (1S,3S)‐(3‐hydroxymethyl)cyclopentanol, for the synthesis of carbocyclic‐ddA was obtained

  在通过催化加氢甲酰化进行环戊烯的不对称化反应中，已实现了出色的对映选择性（高达97％ee）和非对映选择性（高达> 99：1 dr）。这种新颖的方法为手性环戊烷羧酸醛的合成提供了一种有效而简洁的方法。通过三个步骤获得了用于合成碳环-ddA的关键中间体（1 S，3 S）-（3-羟甲基）环戊醇。
• Strupinska, Marzanna; Rostafinska-Suchar, Grazyna; Stables, James. P., Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 2, p. 155 - 159
  作者：Strupinska, Marzanna、Rostafinska-Suchar, Grazyna、Stables, James. P.、Paruszewski, Ryszard

  DOI：——

  日期：——