Boc-(R-Ah2c(-CH2OMe))6-COOMe | 1253057-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Boc-(R-Ah2c(-CH2OMe))6-COOMe
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1253057-89-4
• 化学式: C₆₀H₉₀N₆O₁₅
• 分子量: 1135.41
• InChiKey: XBLMZHSFOJNWGW-ZDFQBHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 Boc-(R)-7-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13.1 mg的产率得到Boc-(R-Ah2c(-CH2OMe))6-COOMe
  参考文献：
  名称：

  含 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的双环 β-氨基酸的叔酰胺的水稳定螺旋结构。桥头取代完全控制酰胺顺反平衡

  摘要：

  在许多情况下，非天然β-氨基酸低聚物的螺旋结构通过主链酰胺部分之​​间的分子内氢键显着稳定，但该结构通常易受环境影响；也就是说，螺旋可以在质子溶剂（如水）中展开。对于酰胺（大多数情况下为叔酰胺）的非氢键有序结构的产生，控制顺反异构化是至关重要的，即使顺反方向只有很小的空间差异。我们已经建立了合成受构象限制的 β-脯氨酸模拟物的方法，即桥头取代的 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-内-羧酸。我们的晶体学，一维和二维核磁共振，溶液中的 CD 光谱研究表明，桥头甲氧基甲基取代基使顺反平衡完全偏向沿着主链的顺酰胺结构，并且基于顺酰胺键的螺旋结构的产生与残基数量无关，从极简二聚体从四聚体、六聚体一直到八聚体，与溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）无关。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且不考虑溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且与溶

  DOI：

  10.1021/ja1017877