(3-methoxybenzyl)(trifluoromethyl)selane | 1586760-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxybenzyl)(trifluoromethyl)selane
• CAS: 1586760-80-6
• 化学式: C₉H₉F₃OSe
• 分子量: 269.125
• InChiKey: LSACIDSVZDIQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 1-methyl-4-{[(trifluoromethyl)selanyl]sulfonyl}benzene 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(3-methoxybenzyl)(trifluoromethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Metal-free nucleophilic trifluoromethylselenolation via an iodide-mediated umpolung reactivity of trifluoromethylselenotoluenesulfonate

  摘要：

  我们在此报告一种实用的方法，可在碘化物活化条件下从货架稳定的试剂中生成 CF3Se（和 RFSe）阴离子。然后利用这种原位生成的阴离子进行了无金属亲核三氟甲基硒醇化反应。此外，还描述了全氟烷基硒醇化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.252

文献信息

• Difluorocarbene-derived trifluoromethylselenolation of benzyl halides
  作者：Xin-Lei Chen、Sheng-Hua Zhou、Jin-Hong Lin、Qing-Hai Deng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc09719d

  日期：——

  Cu-Promoted difluorocarbene-derived trifluoromethylselenolation of benzyl halides with the Ph3P+CF2CO2−/Se/F− system is described. Three new carbon–heteroatom bonds, a Se–CF2 bond, SeCF2–F bond, and C–SeCF3 bond, were sequentially formed in the reaction. This work represents the first trifluoromethylselenolation protocol involving an external fluoride for the generation of the key intermediate, CF3Se−

  铜促进的苄基卤的二氟卡宾衍生trifluoromethylselenolation随pH 3 P + CF 2 CO 2 - / S ë / F -系统进行说明。在反应中依次形成了三个新的碳-杂原子键：Se-CF 2键，SeCF 2 -F键和C-SeCF 3键。这项工作是涉及为关键中间体，CF的产生的外部氟化物第一trifluoromethylselenolation协议3硒-阴离子。
• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• Fluoroalkylselenolation of Alkyl Silanes/Trifluoroborates under Metal‐Free Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Clément Ghiazza、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/ejoc.201901063

  日期：2020.3.15

  Aliphatic trifluromethylselenolated compounds were accessed under visible‐light metal free conditions. The key to success is the use of alkylsilanes or potassium alkyltrifluoroborates in conjunction with trifluoromethylselenosulfonate and acridinium as photocatalyst.

  脂肪族三氟甲基硒化化合物可在无可见光的金属条件下使用。成功的关键是将烷基硅烷或烷基三氟硼酸钾与三氟甲基硒代磺酸盐和cri啶一起用作光催化剂。
• Fe-mediated nucleophilic trifluoromethylselenolation of activated alkyl bromides via umpolung reactivity of trifluoromethyl tolueneselenosulfinate
  作者：Kevin Grollier、Emmanuel Chefdeville、Arnaud De Zordo-Banliat、Bruce Pegot、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132498

  日期：2021.11

  Trifluoromethyl tolueneselenosulfonate is a versatile reagent which can be reduced by iron powder to generate in situ trifluoromethylselenolate anion. This species can then react with alkyl bromide to perform SN2 reaction.

  三氟甲基甲苯磺酸盐是一种多功能试剂，可以被铁粉还原原位生成三氟甲基硒酸盐阴离子。然后该物质可以与烷基溴反应以进行 S N 2 反应。
• Electrochemical Trifluoromethylselenolation of Activated Alkyl Halides
  作者：Kevin Grollier、Clément Ghiazza、Anis Tlili、Thierry Billard、Maurice Médebielle、Julien C. Vantourout

  DOI：10.1002/ejoc.202200123

  日期：2022.5.19

  A practical electrochemical method for the generation of CF3Se− anion from a shelf-stable reagent (TsSeCF3) is reported allowing the metal-free trifluoromethylselenolation of activated alkyl halides. Cyclic voltammetric and 19F NMR studies are also presented and allowed to gain insight into the reaction mechanism.

  据报道，一种实用的电化学方法可用于从储存稳定的试剂 (TsSeCF 3 ) 生成 CF 3 Se -阴离子，从而实现活化烷基卤化物的无金属三氟甲基硒化。还介绍了循环伏安法和19 F NMR 研究，以便深入了解反应机理。