2-(mesyloxy)-1-propionylcyclohexene | 133986-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(mesyloxy)-1-propionylcyclohexene
• CAS: 133986-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: VOFNDYKSNMJPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 2-(mesyloxy)-1-propionylcyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到2-vinyl-1-propionylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧己三烯环化：环己烯酮环化的新方法

  摘要：

  钯 (II) 催化剂介导 [(三甲基甲硅烷基) 氧基] 己三烯 (SOH) 的环化以提供环己烯酮。这种新颖的反应代表了二烯酮烯醇化物或其衍生物的己三烯环化的第一种通用方法。完全共轭的二烯酮很容易用 LDA 转化为动力学烯醇化物，并作为甲硅烷基烯醇醚被捕获。在 5 mol% Pd(PFu 3 ) 2 Cl 2 存在下，在回流的甲苯或二甲苯中加热这些化合物，以良好的收率得到相应的环己烯酮。羰基的α取代基干扰环化。Pd(PFu 3 ) 2 Cl 2 被提议通过引起钯烯醇化物的形成来介导 SOH 环化，然后通过远端碳-碳双键加成并将环状产物捕获为甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1021/ja00013a028