硫氰酸 2-氨基苯酯 | 55290-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 硫氰酸 2-氨基苯酯
• 中文别名: 硫氰酸2-氨基苯酯
• 英文名称: thiocyanoaniline
• 英文别名: 2-thiocyanatoaniline；2-Aminophenyl thiocyanate；(2-aminophenyl) thiocyanate
• CAS: 55290-52-3
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: ALCSIGNRSZDGBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274℃
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  119℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 硫氰酸铵 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到硫氰酸 2-氨基苯酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳香胺的邻位硫氰化反应

  摘要：

  已开发出铜催化的游离苯胺的直接邻-Csp 2 -H硫氰化反应。该方法采用稳定、无毒的硫氰酸铵作为硫氰化源，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，合成了收率高、底物耐受性广的邻硫氰化苯胺。迄今为止，尚未见有关芳香胺邻位硫氰化反应的文献报道，该反应成为有机合成化学的重要突破。

  DOI：

  10.1039/d4ob00137k

文献信息

• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• Practical Access to Aromatic Thiocyanates by CuCN-Mediated Direct Aerobic Oxidative Cyanation of Thiophenols and Diaryl Disulfides
  作者：Thomas Castanheiro、Mihaela Gulea、Morgan Donnard、Jean Suffert

  DOI：10.1002/ejoc.201403279

  日期：2014.12

  The practical and mild aerobic oxidative CuCN-mediated cyanation of thiophenols and diaryl disulfides was investigated. The reaction was performed in air at room temperature and reached aromatic thiocyanates in moderate to good yields starting from a broad range of diversely functionalized substrates.

  研究了实用和温和的有氧氧化 CuCN 介导的苯硫酚和二芳基二硫化物的氰化。该反应在室温下在空气中进行，并从各种不同官能化的底物开始，以中等至良好的产率达到芳族硫氰酸酯。
• [DE] 2- (HETERO) -ARYLSUBSTITUIERTE TETRAHYDROCHINOLINDERIVATE<br/>[EN] 2-(HETERO)-ARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROQUINOLEINE A SUBSTITUTION (HETERO)-ARYLE EN POSITION 2
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005063735A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Verbindungen der Formel I worin W, R, R', R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  公式I中W，R，R'，R2，R3，R4，R5，R6和R7具有权利要求1中所述的含义，可用于治疗肿瘤等。
• 4-(TRICHLOROMETHYLTHIO) ANILINES, METHOD FOR PRODUCTION THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING 4-(TRIFLUOROMETHYLTHIO) ANILINES
  申请人：TOHYAMA Yoshitomo

  公开号：US20120245388A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  There are provided a 4-(trichloromethylthio)aniline represented by the general formula (II): wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 each independently represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 3 represents a formyl group, an acetyl group, or a trifluoroacetyl group, and m represents an integer of 0 to 4, a method for producing the same, and a method for producing a 4-(trifluoromethylthio)aniline derivative using the 4-(trichloromethylthio)aniline. It becomes possible to produce a 4-(trifluoromethylthio)aniline with a high yield by using raw materials that can easily be obtained industrially and using general purpose production facilities.

  提供了一种由通式（II）表示的4-（三氯甲硫基）苯胺：其中R1表示氢原子或具有1至3个碳原子的烷基基团，R2各自独立地表示卤素原子，具有1至3个碳原子的烷基基团或具有1至3个碳原子的全氟烷基基团，R3表示甲酰基团，乙酰基团或三氟乙酰基团，m表示0至4的整数，以及制备该化合物的方法和使用4-（三氯甲硫基）苯胺制备4-（三氟甲硫基）苯胺衍生物的方法。使用可以轻松获得工业原材料和通用生产设备，可以高产量地生产4-（三氟甲硫基）苯胺。
• Tetrahydropyranochinolinderivate
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2033959A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  Verbindungen der Formel IA4 worin R1, R2, R3, R6 und Ra die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  式 IA4 的化合物 其中 R1、R2、R3、R6 和 Ra 的含义如权利要求 1 所述，除其他外，可用于治疗肿瘤。