(R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-monofluoromethyl-S-phenylsulfoximine | 825638-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-monofluoromethyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: Tert-butyl-[(fluoromethyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-dimethylsilane；tert-butyl-[(fluoromethyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-dimethylsilane
• CAS: 825638-25-3
• 化学式: C₁₃H₂₂FNOSSi
• 分子量: 287.474
• InChiKey: LFGRAEBBOQKUMO-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-monofluoromethyl-S-phenylsulfoximine 在 lithium diisopropyl amide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到C₁₃H₂₁⁽²⁾HFNOSSi
  参考文献：
  名称：

  动态动力学分离启用高度立体选择性亲核氟烷基化以获取手性 β-氟胺

  摘要：

  β-氟化胺对于生物和药物科学来说是非常理想的，因为用 C-F 键代替 C-H 键可以在很大程度上改变母体分子的物理和化学性质，但不会显着改变其整体几何形状。在此，已经开发了亚胺的高度立体选择性亲核单氟甲基化。建议螯合过渡态通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分实现手性诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02250
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-tosyl-S-fluoromethyl-S-phenylsulfoximine 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-tert-butyldimethylsilyl-S-monofluoromethyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  芳基酮的立体选择性亲核氟甲基化：手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分。

  摘要：

  尽管有许多方法可用于合成光学富集的单氟甲基仲醇，但是合成光学富集的单氟甲基叔醇仍然是一个挑战。开发了一种有效且易于操作的亲核氟甲基化方案。当前的单氟甲基化显示出比相应的二氟甲基化高得多的面部选择性，并通过不同类型的过渡态进行。发现在氟化碳手性中心具有出色的立体选择性控制，该效果据信可通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分得到促进。

  DOI：

  10.1002/anie.201308484

文献信息

• Tuning the Reactivity of Difluoromethyl Sulfoximines from Electrophilic to Nucleophilic: Stereoselective Nucleophilic Difluoromethylation of Aryl Ketones
  作者：Xiao Shen、Wei Zhang、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja308419a

  日期：2012.10.17

  A stereoselective synthesis of enantiomerically enriched difluoromethyl tertiary alcohols by tuning the reactivity of difluoromethyl sulfoximines from electrophilic to nucleophilic difluoromethylating agents is reported. The key feature of this chemistry is the diastereoselective addition of the difluoromethyl sulfoximine to the prochiral carbon of the ketone. The present method was used to prepare

  报道了通过调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电子到亲核二氟甲基化试剂的立体选择性合成对映体富集的二氟甲基叔醇。这种化学的关键特征是二氟甲基亚砜亚胺与酮的前手性碳的非对映选择性加成。本方法用于制备对映体富集的二氟甲基仲醇和天然产物 gossonorol 和 boivinian B 的二氟化类似物，证明了该方法的效力。
• Potent, Selective and Low-Calcemic Inhibitors of CYP24 Hydroxylase:  24-Sulfoximine Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃
  作者：Mehmet Kahraman、Sandra Sinishtaj、Patrick M. Dolan、Thomas W. Kensler、Sara Peleg、Uttam Saha、Samuel S. Chuang、Galina Bernstein、Bozena Korczak、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jm040129+

  日期：2004.12.1

  A dozen 24-sulfoximine analogues of the hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 were prepared, differing not only at the stereogenic sulfoximine stereocenter but also at the A-ring. Although these sulfoximines were not active transcriptionally and were only very weakly antiproliferative, some of them are powerful hydroxylase enzyme inhibitors. Specifically, 24-(S)-NH phenyl sulfoximine 3a is an extremely potent CYP24 inhibitor (IC50 = 7.4 nM) having low calcemic activity. In addition, this compound shows high selectivity toward the CYP24 enzyme in comparison to CYP27A1 (IC50 > 1000 nM) and CYP27B (IC50 = 554 nM).