benzyl (S)-(4,4-difluoro-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 342612-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(4,4-difluoro-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 342612-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 257.237
• InChiKey: NOLHXIZOPBHGGD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 benzyl (S)-(4,4-difluoro-1-oxobutan-2-yl)carbamate 、 tris(methylthio)methyl lithium 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5,5-difluoro-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸的有效手性合成：N-苄氧基羰基-2-氨基-4,4-二氟丁酸甲酯及其类似物

  摘要：

  以高对映体过量制备含氟氨基酸，N-苄氧基羰基-2-氨基-4,4-二氟丁酸甲酯和类似物。掺入2-氨基-4,4-二氟丁酸作为P1基团提供了有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.163
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基羰基氨基-4,4-二氟丁酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到benzyl (S)-(4,4-difluoro-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸的有效手性合成：N-苄氧基羰基-2-氨基-4,4-二氟丁酸甲酯及其类似物

  摘要：

  以高对映体过量制备含氟氨基酸，N-苄氧基羰基-2-氨基-4,4-二氟丁酸甲酯和类似物。掺入2-氨基-4,4-二氟丁酸作为P1基团提供了有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.163