(Sp)-{12-(3,5-dimethoxyphenyl)[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Sp)-{12-(3,5-dimethoxyphenyl)[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 5-(3,5-Dimethoxyphenyl)-11-diphenylphosphoryltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• 化学式: C₃₆H₃₃O₃P
• 分子量: 544.63
• InChiKey: LEEBUSKHFDDHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-{12-(3,5-dimethoxyphenyl)[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以11.5 mg的产率得到{12-(3,5-dimethoxyphenyl)[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]对环烷基膦-布朗斯台德酸催化剂，对氮杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应具有极高的反应活性

  摘要：

  已经合成了几种新的基于[2.2]对环环烷骨架并具有假邻位取代模式的平面手性双官能膦化合物，并将其应用于氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应。带有芳基作为间隔基连接至膦基的对映体纯正膦-苯酚催化剂具有极高的反应活性（室温，2–40分钟）和良好的对映选择性（高达85％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Sp)-{12-(3,5-dimethoxyphenyl)[2.2]paracyclophan-4-yl}diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]对环烷基膦-布朗斯台德酸催化剂，对氮杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应具有极高的反应活性

  摘要：

  已经合成了几种新的基于[2.2]对环环烷骨架并具有假邻位取代模式的平面手性双官能膦化合物，并将其应用于氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应。带有芳基作为间隔基连接至膦基的对映体纯正膦-苯酚催化剂具有极高的反应活性（室温，2–40分钟）和良好的对映选择性（高达85％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.021

文献信息

• Synthesis of planar chiral pseudo–ortho-substituted aryl[2.2]paracyclophanes by stepwise successive palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Yuu Ohta、Shoichirou Tomonaga、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.023

  日期：2011.5

  Planar chiral aryl[2.2]paracyclophanyl-thioureas and -phosphine with a pseudo-ortho substitution pattern have been designed and efficiently synthesized by stepwise successive palladium-catalyzed crosscoupling reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Planar chiral [2.2]paracyclophane-based phosphine-Brønsted acid catalysts bearing exceptionally high reactivity for aza-Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Shinji Kitagaki、Yuu Ohta、Ryohei Takahashi、Mika Komizu、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.021

  日期：2013.1

  planar chiral bifunctional phosphine compounds based on the [2.2]paracyclophane backbone with a pseudo-ortho substitution pattern have been synthesized and applied to the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction. An enantiopure phosphine-phenol catalyst bearing an aryl group as a spacer connected to a phosphino group exhibited an exceptionally high reactivity (rt, 2–40 min) and good enantioselectivity (up to

  已经合成了几种新的基于[2.2]对环环烷骨架并具有假邻位取代模式的平面手性双官能膦化合物，并将其应用于氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应。带有芳基作为间隔基连接至膦基的对映体纯正膦-苯酚催化剂具有极高的反应活性（室温，2–40分钟）和良好的对映选择性（高达85％ee）。