benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>-butanedioate | 152714-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>-butanedioate
• 英文别名: (2R,3R) dibenzyl 2-O-(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartrate；Dibenzyl (2R,3R)-2-O-(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartrate；dibenzyl (2R,3R)-mono(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartrate；dibenzyl mono-(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartrate；dibenzyl (2R,3R)-2-[2,6-di(propan-2-yloxy)benzoyl]oxy-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 152714-46-0
• 化学式: C₃₁H₃₄O₉
• 分子量: 550.606
• InChiKey: OKYHIRHFKJQECJ-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>-butanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>-butanedioate
  参考文献：
  名称：

  稳定易制备的CAB催化剂催化不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  通过在室温下混合酒石酸衍生物和芳基硼​​酸原位制备稳定的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物。该催化剂的溶液有效地催化杂Diels-Alder反应以产生高光学纯度的二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80812-7

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reactions Using a Chiral (Acyloxy)borane Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3483

  日期：1993.11

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from BH3·THF and a chiral mono-O-acylated tartaric acid, achiral silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with achiral aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. Furthermore, the reactivity of aldol-type reactions can be improved without reducing

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。
• Catalytic asymmetric allylation using a chiral (acyloxy)borane complex as a versatile Lewis acid catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Tohru Maruyama、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00077a054

  日期：1993.12

  In the presence of 20 mol % of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from (2R,3R)-2-O-(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartaric acid and borane-tetrahydrofuran, various allyltrimethylsilanes react with achiral aldehydes to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields with high diastereo- and enantioselectivities. Furthermore, the reactivity of allylation can be improved without reducing the enantioselelctivity by using 10-20 mol % of the CAB complex prepared from 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid and chiral tartaric acid derivative. The observed selectivities and re-face attack of nucleophiles on the carbonyl carbons of aldehydes imply that the extended transition-state model is applicable.
• Enantioselective Diels-Alder reaction of .alpha.-bromo-.alpha.,.beta.-enals with dienes under catalysis by CAB
  作者：Kazuaki Ishihara、Qingzhi Gao、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00076a070

  日期：1993.11
• Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 839-845
  作者：Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——