1-iodo-2-O-iodoacetyl-3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 1104490-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-O-iodoacetyl-3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-iodoacetyl-α-D-glucopyranosyl iodide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-iodooxan-3-yl] 2-iodoacetate
• CAS: 1104490-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₈I₂O₉
• 分子量: 584.101
• InChiKey: JRBBPWDBGXFAQR-LPUQOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-O-iodoacetyl-3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 胆固醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到cholesteryl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-iodoacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2- O-碘乙酰基保护的糖基碘化物：有用的1→2-连接的1,2-反式-糖苷前体

  摘要：

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。

  DOI：

  10.1021/ol8026472
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-vinylidene-α-D-glucopyranose 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-iodo-2-O-iodoacetyl-3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2- O-碘乙酰基保护的糖基碘化物：有用的1→2-连接的1,2-反式-糖苷前体

  摘要：

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。

  DOI：

  10.1021/ol8026472

文献信息

• [EN] GUT MICROBIOTA BIOACTIVATED PDE4 INHIBITOR PRECURSORS<br/>[FR] PRÉCURSEURS D'INHIBITEUR DE PDE4 BIOACTIVÉS DU MICROBIOTE INTESTINAL
  申请人：GIIANT PHARMA INC

  公开号：WO2021237364A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present document describes compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods of making the same, and methods of using the same for the treatment or prevention of numerous conditions, including ulcerative colitis, Crohn's disease, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), adult respiratory distress syndrome, infant respiratory distress syndrome, cough, psoriatic arthritis or psoriasis.

  本文件描述了公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法以及使用该化合物治疗或预防多种疾病的方法，包括溃疡性结肠炎，克罗恩病，慢性阻塞性肺疾病（COPD），成人呼吸窘迫综合症，婴儿呼吸窘迫综合症，咳嗽，银屑病性关节炎或银屑病。