[3-²H₂]-octanoic acid | 103322-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [3-²H₂]-octanoic acid
• 英文别名: <3,3-(2)H2>octanonic acid；<3,3-(2)H2>octanoic acid；(3,3-(2)H2)octanoic acid；3,3-dideuteriooctanoic acid
• CAS: 103322-32-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 146.198
• InChiKey: WWZKQHOCKIZLMA-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-²H₂]-octanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 <3,3-(2)H2>octyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Clark, Leslie D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 543 - 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1,1-dideuteriohexane 在 乙醇 、 水 、 sodium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [3-²H₂]-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Clark, Leslie D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 543 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and analysis of stable isotope-labelled N-acyl homoserine lactones
  作者：Ewout Ruysbergh、Christian V. Stevens、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1039/c6ra17797b

  日期：——

  stable isotope-labelled AHLs as a labelled standard for analysis via isotope dilution mass spectrometry, these compounds can be used to study the metabolic fate of the fatty acid tail of the AHL-molecule. These isotope-labelled compounds were fully characterized and used to synthesize the deuterated analogues of two commonly occurring AHL-degradation products, a tetramic acid and a ring opened N-acyl homoserine

  脂族醛通过与D 2 O的碱催化交换反应在α位进行氘代。这些氘代构建基块用于合成属于自然形成N-酰化的三大类的群体感应信号分子的标记类似物高丝氨酸内酯（AHL），其标签位于不可烯醇化的位置，因此位置稳定。除了将这些稳定的同位素标记的AHL用作标记的标准品外，还可以通过同位素稀释质谱法，这些化合物可用于研究AHL分子脂肪酸尾部的代谢命运。这些同位素标记的化合物已得到充分表征，并用于合成两种常见的AHL降解产物，四甲酸和开环N-酰基高丝氨酸的氘代类似物。
• Chemoenzymatic β-specific methylene C(sp³)–H deuteration of carboxylic acids
  作者：Xicheng Wang、Zhaohui Sun、Tao Li、Saima Perveen、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d4gc00082j

  日期：——

  including borate, palladium, and lipase, enabled a one-pot β-specific methylene C(sp3)–H deuteration reaction of aliphatic acids using D2O. In the context of the widely used 8-aminoquinoline (8-AQ) directed C–H activation, this represented the first example of catalytic formation and cleavage of the directing group under mild conditions. Compared with previous deuteration methods, high chemo- and regioselectivity

  一锅中结合使用硼酸盐、钯和脂肪酶等三种催化剂，可利用 D 2 O实现脂肪酸的一锅 β 特异性亚甲基 C(sp 3 )–H 氘化反应。广泛使用的8-氨基喹啉（8-AQ）定向C-H活化，这是在温和条件下催化形成和裂解定向基团的第一个例子。与以前的氘化方法相比，在不使用强酸、强碱或缩合剂等环境友好试剂的情况下，获得了高化学和区域选择性、高产率和高氘化率。该方案还适用于 α,α,β,β-四氘代酸和各种氘代药物分子的合成。
• Transformation of Zirconocene−Olefin Complexes into Zirconocene Allyl Hydride and Their Use as Dual Nucleophilic Reagents:  Reactions with Acid Chloride and 1,4-Diketone
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja049184y

  日期：2004.6.1

  Zirconocene-olefin complexes Cp2Zr(H2C=CHR), prepared in benzene-THF at 0 degreesC, react with acid chlorides to provide homoallylic alcohols. The key is an equilibrium between the zirconocene-olefin complexes and the corresponding zirconocene allyl hydride complexes via allylic C-H bond cleavage of the coordinating alkenes. Furthermore, the zirconocene-olefin complexes are also available for the reaction with 1,4-diketone to afford anti-1,4-diols with excellent diastereoselectivity. Thus, Cp2Zr(H2C CHR) serves as a donor of both hydride and an allylic group. These reactions also proceed efficiently by using zirconocene-olefin complexes, derived from Cp2ZrCl2, Mg metal, and 1-alkenes.
• A thorough study of the stereochemical consequences of the hydration/dehydration reaction catalyzed by .beta.-hydroxydecanoyl thioester dehydrase
  作者：John M. Schwab、Asif. Habib、John B. Klassen

  DOI：10.1021/ja00277a040

  日期：1986.8
• BODEN, N.;BUSHBY, R. J.;CLARK, L. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 543-551
  作者：BODEN, N.、BUSHBY, R. J.、CLARK, L. D.

  DOI：——

  日期：——