(1-Acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-amino-acetic acid methyl ester | 460717-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-amino-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-aminoacetate
• CAS: 460717-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: JCHVKGJSZPVMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-amino-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-Acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-methylamino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-Boc-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)glycine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-Acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-amino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g

文献信息

• Syntheses of bis(indolyl)-piperazine alkaloids, dragmacidin B and C, and dihydrohamacanthin A
  作者：Tomomi Kawasaki、Kohsuke Ohno、Hidetaka Enoki、Yasuko Umemoto、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00771-2

  日期：2002.6

  The syntheses of trans- and cis-isomers of dragmacidin C and 3,4-dihydrohamacanthin A, and dragmacidin B have been accomplished by condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The relative stereochemistry of dragmacidin C was confirmed to be cis, which is distinct from that of other dragmacidins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.