but-3-en-1-yl(4-chlorophenyl)sulfane | 1256168-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: but-3-en-1-yl(4-chlorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-But-3-enylsulfanyl-4-chlorobenzene
• CAS: 1256168-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClS
• 分子量: 198.716
• InChiKey: DTKHUOSJOMGMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl(4-chlorophenyl)sulfane 在 六氟异丙醇 、 水 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫醚的电化学氧化：使用氢键网络调节氧化电位

  摘要：

  开发了一种高效的硫醚化学选择性电化学氧化为亚砜和砜的方法。由六氟-2-丙醇（HFIP）和乙酸（AcOH）生成的氢键网络在氧化电位的调节中起重要作用。氢键网络与亚砜牢固地络合，使其不易进一步氧化。因此，硫醚可以被选择性地电化学氧化成亚砜，并且过氧化可以被最小化。此外，密度泛函理论（DFT）计算和循环伏安法实验支持了这种通过氢键进行的氧化调节。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2019.106583
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 but-3-en-1-yl(4-chlorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性分子间氢化酰化：水杨醛与同烯丙基硫化物的底物定向加成

  摘要：

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。

  DOI：

  10.1021/ja107198e

文献信息

• Visible-Light-Mediated Alkylation of Thiophenols via Electron Donor–Acceptor Complexes Formed between Two Reactants
  作者：Yi-Ping Cai、Fang-Yuan Nie、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01433

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photocatalyst-free, photochemical system was developed for the direct alkylation of thiophenols via electron donor–acceptor (EDA) complexes (KEDA = 145 M–1) between two reactants, N-hydroxyphthalimide esters as acceptors and thiophenol anions as donors, in the presence of a tertiary amine. The EDA complexes in the reaction system have a broad range of visible-light absorption (400–650

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Trifluoromethylation Carbonylation of Unactivated Alkenes: Efficient Access to β‐Trifluoromethylated Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202112609

  日期：2021.12

  A novel procedure on carbonylative trifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed. Catalyzed by a copper catalyst, carbonylative difunctionalization of alkenes with Togni-CF3 and nitrogen (or oxygen) nucleophiles occurred successfully. A variety of valuable β-trifluoromethyl amides, esters and acids were obtained in good yields under mild conditions. Ethylene gas can also be successfully

  已开发出未活化烯烃的羰基化三氟甲基化的新方法。在铜催化剂的催化下，烯烃与 Togni-CF 3和氮（或氧）亲核试剂的羰基化双官能化成功发生。在温和的条件下以良好的收率获得了多种有价值的β-三氟甲基酰胺、酯和酸。乙烯气体也可以成功应用。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Stereodefined Cyclopropyl Bis(boronates) from Alkenes with CO as the C1 Source
  作者：Fu-Peng Wu、Xiaoling Luo、Udo Radius、Todd B. Marder、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c06800

  日期：2020.8.19

  A novel copper-catalyzed stereodefined procedure for the selective synthesis of cyclopropyl bis(boronates) from terminal alkenes has been developed. Various aliphatic alkenes were transformed into the desired bis(boronate ester)-substituted cyclopropanes in moderate to good yields. Synthetic transformations of the resulting cyclopropyl bis(boronates) demonstrate their utility. A possible reaction mechanism

  已经开发了一种新的铜催化立体定义方法，用于从末端烯烃选择性合成环丙基双（硼酸酯）。各种脂肪族烯烃以中等至良好的产率转化为所需的双（硼酸酯）取代的环丙烷。所得环丙基双（硼酸酯）的合成转化证明了它们的实用性。提出了一种可能的反应机理。
• Cobalt-Catalyzed Multicomponent Carbonylation of Olefins: Efficient Synthesis of β-Perfluoroalkyl Imides, Amides, and Esters
  作者：Yaxin Wang、Peng Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.3c00771

  日期：2023.5.19

  multicomponent 1,2-perfluoroalkylation carbonylation of alkenes has been developed. This protocol allows the synthesis of β-perfluoroalkyl-substituted amides, esters, and related derivatives using olefins, carbon monoxide, commercially accessible perfluoroalkyl iodides, and a variety of nucleophiles including low nucleophilic amides and urea derivatives in a one-pot manner. As an example, readily available

  已经开发了一种通用且广泛适用的钴催化的烯烃多组分 1,2-全氟烷基化羰基化反应。该协议允许使用烯烃、一氧化碳、市售全氟烷基碘化物和各种亲核试剂（包括低亲核酰胺和尿素衍生物）以一锅方式合成 β-全氟烷基取代的酰胺、酯和相关衍生物。例如，可以利用现成的三氟碘甲烷形成药学相关的 β-三氟甲基化酰胺。为了展示应用潜力，将全氟烷基化羰基化工艺应用于选定的现有药物和生物活性分子。
• Visible light-induced perfluoroalkylative carbonylation of unactivated alkenes
  作者：Youcan Zhang、Yang Yuan、Hui-Qing Geng、Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.06.033

  日期：2022.9

  Employing a photocatalyst system based on copper and BINAP, visible light-mediated perfluoroalkylative carbonylation of unactivated alkenes has been developed. The method enables a photo-promoted perfluoroalkyl radical addition-carbon monoxide insertion-coupling cascade approach to functionalized β-perfluoroalkyl carbonyl compounds. Various substrates, including alkenes, perfluoroalkyl halides, and

  采用基于铜和 BINAP 的光催化剂体系，已开发出可见光介导的未活化烯烃的全氟烷基化羰基化。该方法使光促进的全氟烷基自由基加成-一氧化碳插入-偶联级联方法成为功能化的β-全氟烷基羰基化合物成为可能。包括烯烃、全氟烷基卤化物和亲核试剂（包括酚类、醇类和胺类）在内的各种底物都适用于这种串联程序，提供了 70 多个有价值的β-全氟烷基酯和酰胺，具有良好的官能团耐受性和优异的化学和区域选择性。此外，几种药物和生物活性分子的后期全氟烷基化羰基化也已成功实现。