2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-malononitrile | 86239-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-malononitrile
• 英文别名: 3,4-Methylenedioxyphenylmalonitrile；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanedinitrile
• CAS: 86239-15-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• mdl: MFCD03412539
• 分子量: 186.17
• InChiKey: YJJUCCVUSQDQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-malononitrile 在 potassium ferricyanate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自旋离域化、极化和伦敦色散力控制双自由基双分子基团的形成

  摘要：

  一些自由基足够稳定以被分离，但大多数要么是不稳定的瞬态物质，要么作为与二聚体形式平衡的亚稳定物质存在，通常是自旋配对 sigma 二聚体或 pi 二聚体（pimer）。为了深入了解二聚化的不同模式，我们合成并评估了一个包含 15 个芳基二氰基甲基自由基的库，以探索导致 sigma 与 pi 二聚化的结构和分子参数。我们通过变温 EPR 光谱测量每个自由基结合的强度，通过紫外-可见光谱和 X 射线晶体学确定二聚体（σ 或 pi 二聚体）的模式，并进行计算分析来评估发散二聚化行为。我们评估了三种不同的假设来解释二聚化行为的差异：(1) 二聚化行为是由自由基自旋密度决定的；(2) 它是由自由基极化率决定的；(3) 它是由二聚体的伦敦分散稳定性决定的。然而，没有单一参数模型本身是可预测的。结合计算的自旋离域度或自由基极化率以及计算的 pi 二聚体中有吸引力的伦敦色散力的估计值的双参数模型导致了对 sigma

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00190
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 丙二腈 在 sodium t-butanolate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.5h， 以31%的产率得到2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  自旋离域化、极化和伦敦色散力控制双自由基双分子基团的形成

  摘要：

  一些自由基足够稳定以被分离，但大多数要么是不稳定的瞬态物质，要么作为与二聚体形式平衡的亚稳定物质存在，通常是自旋配对 sigma 二聚体或 pi 二聚体（pimer）。为了深入了解二聚化的不同模式，我们合成并评估了一个包含 15 个芳基二氰基甲基自由基的库，以探索导致 sigma 与 pi 二聚化的结构和分子参数。我们通过变温 EPR 光谱测量每个自由基结合的强度，通过紫外-可见光谱和 X 射线晶体学确定二聚体（σ 或 pi 二聚体）的模式，并进行计算分析来评估发散二聚化行为。我们评估了三种不同的假设来解释二聚化行为的差异：(1) 二聚化行为是由自由基自旋密度决定的；(2) 它是由自由基极化率决定的；(3) 它是由二聚体的伦敦分散稳定性决定的。然而，没有单一参数模型本身是可预测的。结合计算的自旋离域度或自由基极化率以及计算的 pi 二聚体中有吸引力的伦敦色散力的估计值的双参数模型导致了对 sigma

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00190

文献信息

• A FACILE SYNTHETIC ROUTE TO SOME ARYLMALONONITRILES
  作者：Hitomi Suzuki、Tsutomu Kobayashi、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1983.589

  日期：1983.4.5

  Copper(I) iodide-assisted reaction of aryl iodides with malononitrile anion provides a convenient route to some arylmalononitriles.

  碘化铜 (I) 辅助芳基碘化物与丙二腈阴离子的反应为某些芳基丙二腈提供了一条便捷的途径。
• A Convenient New Synthesis of 1-Cyanobenzotriazole and Its Use as a C-Cyanating Reagent
  作者：Terry V. Hughes、Stephen D. Hammond、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo9717548

  日期：1998.1.1
• A new synthesis of arylmalononitriles
  作者：Winston A. Davis、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00164a030

  日期：1983.8
• SUZUKI, HITOMI;KOBAYASHI, TSUTOMU;OSUKA, ATSUHIRO, CHEM. LETT., 1983, N 4, 589-590
  作者：SUZUKI, HITOMI、KOBAYASHI, TSUTOMU、OSUKA, ATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, W. A.;CAVA, M. P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2774-2775
  作者：DAVIS, W. A.、CAVA, M. P.

  DOI：——

  日期：——