1-(4-chlorophenyl)-N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine | 927965-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine；1-(4-chlorophenyl)-N*2*,N*2*-dimethylethane-1,2-diamine；[2-Amino-1-(4-chlorophenyl)ethyl]dimethylamine
• CAS: 927965-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD08667746
• 分子量: 198.695
• InChiKey: MIDAWEXSYYTARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉 、 1-(4-chlorophenyl)-N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 sodium t-butanolate 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(rac)-1-(4-chlorophenyl)-N*1*-(8-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)-N*2*,N*2*-dimethylethane-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-BENZYLAMINOQUINOLINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE
  [FR] 4-BENZYLAMINOQUINOLÉINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE

  摘要：

  公开号：

  WO2009024611A3
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)(二甲基氨基)-乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以12%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728

文献信息

• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10155764B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention relates to methods for treating PCAF and GCN5 mediated disorders using a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A, R1, R3, R4, R5, and each Re have any of the values defined in the specification. Also included are novel compounds of Formula (I) and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐治疗 PCAF 和 GCN5 介导的疾病的方法： 其中环 A、R1、R3、R4、R5 和各 Re 具有说明书中定义的任一值。还包括新型的式 (I) 化合物及其盐，以及包含式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20170275289A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention relates to methods for treating PCAF and GCN5 mediated disorders using a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , and each R e have any of the values defined in the specification. Also included are novel compounds of Formula (I) and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.