(4-Dimethylamino-phenyl)-glyoxal | 73318-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Dimethylamino-phenyl)-glyoxal
• 英文别名: (4-Dimethylaminophenyl)glyoxal；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 73318-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD24393347
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GYJRXNGNKOTYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Dimethylamino-phenyl)-glyoxal 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S_c,R_FC)-N-2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(2-bis[3,5-di-phenylphenyl]phosphine)-ferrocenylethylamine 、 糖精 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-N,N-dimethyl-4-(1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Dimethylamino-phenyl)-glyoxal
  参考文献：
  名称：

  Two Sensitive Fluorescent BOPIM Probes with Tunable TICT Character for Low-Level Water Detection in Organic Solvents

  摘要：

  研究人员提出了两种含有二甲基氨基的新型硼-氟衍生物--BOPIM-1 和 BOPIM-2，作为灵敏的荧光传感器，用于有机溶剂中低浓度水的定量分析。两种 BOPIM 表现出典型的分子内电荷转移（TICT）态发射现象，即发射红移和强度随溶剂极性而减弱。在溶剂中加入微量的水会导致荧光淬灭，同时伴随着发射红移，这归因于 BOPIMs 因水解而形成 TICT 激发。在φ w（水的体积分数）为 0.001~0.01 和 0.01~0.1 的范围内，建立了一种检测水含量的定量方法，其线性方程为 ￥ \lg \frac{I}{I_0} $$ vs. lg φ w。实际 1，4-二氧六环（Diox）样品中水分的测定结果证明该方法可用于实际应用。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1722-y

文献信息

• Four-Component One-Pot Process Involving Passerini Reaction Followed by Aldol Addition and Transesterification
  作者：Muhammad Hasan、Manzoor Zaman、Anatoly A. Peshkov、Niyaz Amire、Adil Les、Anton A. Nechaev、Yuqing Wang、Stepan Kashtanov、Erik V. Van der Eycken、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1002/ejoc.202000015

  日期：2020.6.23

  four‐component one‐pot transformation involving the Passerini reaction, an aldol addition, and a transesterification has been elaborated, providing an access to a library of densely functionalized tartaric acid derivatives. The overall process can be regarded as an isocyanide‐triggered benzoin‐type condensation. Consequently, two modifications of the process have been developed – a homo‐condensation of ethyl glyoxalate

  精心设计了涉及Passerini反应，醛醇加成和酯基转移的四组分一锅法转化，提供了对密集功能化酒石酸衍生物库的访问。整个过程可以看作是异氰酸酯引发的安息香型缩合反应。因此，开发了该方法的两种改进方法-乙二醛酸乙酯的均相缩合和芳基乙二醛与乙二醛酸乙酯的缩合。
• Aza-Riley Oxidation of Ugi-Azide and Ugi-3CR Products toward Vicinal Tricarbonyl Amides: Two-Step MCR-Oxidation Methodology Accessing Functionalized α,β-Diketoamides and α,β-Diketotetrazoles
  作者：Christopher Foley、Arthur Shaw、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03977

  日期：2018.3.2

  glyoxal-derived Ugi-azide and Ugi three-component reaction products readily affords vicinal tricarbonyls (α,β-diketoamides) and α,β-diketotetrazoles with two diversity elements. This significant extension of our previously described multicomponent reaction–oxidative deamination methodology is proposed to proceed through a mechanistically distinct SeO2-mediated C–N oxidation derived from an active enol of α-amino-β-ketone

  乙二醛衍生的 Ugi-叠氮化物和 Ugi 三组分反应产物的直接氧化脱氨很容易提供具有两种多样性元素的邻位三羰基化合物（α,β-二酮酰胺）和 α,β-二酮四唑。我们之前描述的多组分反应-氧化脱氨方法的这一显着扩展被提议通过机械上不同的 SeO 2介导的 C-N 氧化进行，该氧化源自 α-氨基-β-酮系统的活性烯醇，有效地进行氮杂莱利氧化. 该方法仅需两步即可从原型胺、乙二醛和异氰化物构建块访问不同的 VTC 系统。
• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• BENZOQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Ammon Sandra

  公开号：US20100166765A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof, wherein the groups R2, R3, R4, Q, X and Y are as defined in the specification, is useful in the treatment of bone conditions related to increased calcium depletion or resorption.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或前药酯，其中基团R2、R3、R4、Q、X和Y的定义在说明书中，可用于治疗与钙流失或吸收增加有关的骨疾病。
• 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0201221A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Compounds having the formula: wherein n is 0, 1 or 2; X is OH or OCOR2m wherein R2 is hydrogen or (C,-C.) alkyl; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a convential beta-lactam antibiotic; and R' is selected from a wide range of alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl groups and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  具有以下式子的化合物： 其中 n 是 0、1 或 2；X 是 OH 或 OCOR2m，其中 R2 是氢或 (C,-C.)烷基；R 是氢、形成在生理条件下可水解的酯的基团、或来自常规 β-内酰胺抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；R'选自范围广泛的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂和/或 β-内酰胺酶抑制剂。