2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)hept-6-enenitrile | 94608-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)hept-6-enenitrile
• CAS: 94608-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: OWQUDBSBQNWQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)hept-6-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以90%的产率得到2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane的短而立体定向合成

  摘要：

  （±）-α-环戊烷（4）由市售的3,4-（亚甲二氧基）苯基乙腈（7）以五步立体定向合成。关键步骤涉及分子内不稳定的亚胺基亚胺-烯烃[3 + 2]环加成反应6 → 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91213-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)hept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane的短而立体定向合成

  摘要：

  （±）-α-环戊烷（4）由市售的3,4-（亚甲二氧基）苯基乙腈（7）以五步立体定向合成。关键步骤涉及分子内不稳定的亚胺基亚胺-烯烃[3 + 2]环加成反应6 → 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91213-4

文献信息

• A short and stereospecific synthesis of (±)-α-lycorane
  作者：Chia-lin J. Wang、William C. Ripka、Pat N. Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91213-4

  日期：1984.1

  (±)-α-Lycorane (4) has been synthesized stereospecifically in five steps from commercially available 3,4-(methylenedioxy)phenylacetonitrile (7). The key step involves an intramolecular unstabilized iminium ylide-olefin [3+2] cyclo addition reaction 6 → 9.

  （±）-α-环戊烷（4）由市售的3,4-（亚甲二氧基）苯基乙腈（7）以五步立体定向合成。关键步骤涉及分子内不稳定的亚胺基亚胺-烯烃[3 + 2]环加成反应6 → 9。