(3S,4R,5S,6S,7S)-6-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-4-hydroxy-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-1-ene | 120040-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S,7S)-6-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-4-hydroxy-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-1-ene
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 120040-78-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: JYIWJDMERYENFI-UYKLPWQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S,7S)-6-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-4-hydroxy-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-1-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5S)-5-Benzyloxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-butan-3,4-diol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S,7S)-6-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-4-hydroxy-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024

文献信息

• ROUSH, WILLIAM R.;BROWN, BRADLEY B.;DROZDA, SUSAN E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3541-3544
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、BROWN, BRADLEY B.、DROZDA, SUSAN E.

  DOI：——

  日期：——