(6S)-5,5-dimethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 25140-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (6S)-5,5-dimethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6D)-3-Methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-4-thia-1-aza-bicyclo<4.1.0>hept-2-ene；(6S)-3-Methoxycarbonyl-5,5'-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo<4.1.0>hept-2-en；(6S)-5,5-dimethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester；(S)-5,5-dimethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 25140-33-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: HYHQGNOEWVDTCR-BYDSUWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-5,5-dimethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-6-methoxycarbonyl-(3R)-(2-propyl)-1,4-thiazin
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第一部分：涉及1,3-硫迁移的重排

  摘要：

  （3 S）-3,4-二氢-3-碘甲基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（6）在乙基甲基酮中加热回流时会发生外消旋作用；氘标记实验表明，涉及1,3-硫的迁移。在相应的条件下，（3 R）-3.4-二氢-3-碘甲基-2,2-二甲基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（20）重排为甲基（3 R）-3,4 -二氢-3-异丙烯基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（8）。当在沸腾的甲苯中加热时，（6S）-5,5-二甲基-4-硫杂-1-氮杂双环[4,1,0]庚-2-烯-3-羧酸甲酯（21）也提供化合物（8）。

  DOI：

  10.1039/p19720002509
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6S)-5,5-dimethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第一部分：涉及1,3-硫迁移的重排

  摘要：

  （3 S）-3,4-二氢-3-碘甲基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（6）在乙基甲基酮中加热回流时会发生外消旋作用；氘标记实验表明，涉及1,3-硫的迁移。在相应的条件下，（3 R）-3.4-二氢-3-碘甲基-2,2-二甲基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（20）重排为甲基（3 R）-3,4 -二氢-3-异丙烯基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（8）。当在沸腾的甲苯中加热时，（6S）-5,5-二甲基-4-硫杂-1-氮杂双环[4,1,0]庚-2-烯-3-羧酸甲酯（21）也提供化合物（8）。

  DOI：

  10.1039/p19720002509

文献信息

• The thermal rearrangement of a 4-thia-1-azabicyclo[4,1,0]hept-2-ene
  作者：A. R. Dunn、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/c29690001368

  日期：——

  (6S)-3-Methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo[4,1,0]hept-2-ene is converted into 2,3-dihydro-(3R)-(2-propenyl)-6-methoxycarbonyl-1,4-thiazine in boiling toluene.

  （6 S）-3-甲氧羰基-5,5-二甲基-4-硫杂-1-氮杂双环[4,1,0]庚-2-烯转化为2,3-二氢-（3 R）-（2 -丙烯基）-6-甲氧基羰基-1,4-噻嗪在沸腾的甲苯中。
• The conformational preference of some 4-thia-1-aza-bicyclo[4.1.0]Hept-2-enes
  作者：A.R. Dunn、R.J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99765-x

  日期：1969.1