trans-3,6,6-trimethyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one | 67808-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-3,6,6-trimethyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• CAS: 67808-93-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: NZEVKAXHRDIYOA-MEDUHNTESA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,6,6-trimethyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 aluminum oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a005
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-nitro-1-(phenylthio)propene 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-3,6,6-trimethyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a005

文献信息

• Efficient Synthesis of Dihydrofurans with Sulfide Groups by Ceric(IV) Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cycloaddition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Vinyl Sulfides. Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione and First Total Synthesis of Millettocalyxins C and Pongamol Methyl Ether
  作者：Yong Rok Lee、Keon Yong Kang、Gun Joon Lee、Won Kyong Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41023

  日期：——

  Ceric(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyls to vinyl sulfides afforded substituted dihydrofurans with sulfide groups in moderate yields. This new synthetic method has been applied to thesynthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione and furanoflavone natural products such as millettocalyxins C and pongol methyl ether.

  Ceric(IV) 硝酸铵介导的 1,3-二羰基与乙烯基硫化物的氧化环加成反应以中等收率提供了具有硫化物基团的取代二氢呋喃。这种新的合成方法已应用于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮和呋喃黄酮类天然产物如小米花萼素C、凤梨甲醚的合成。