Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-O-allyl-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside | 287396-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-O-allyl-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside
• CAS: 287396-58-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: NLEDSOCTSNPXIL-BDPHEOEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-O-allyl-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-((S)-1-acetoxy-2-hydroxy-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent

  摘要：

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000610
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-O-allyl-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent

  摘要：

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000610