1,2-epoxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one | 60843-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]propan-1-one
• CAS: 60843-66-5；67175-55-7；84034-03-7；144667-55-0；147250-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AOBSWBDDACZYAY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-1-butynyl)(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ3-iodane 在 sodium acetate 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-epoxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Monocarbonyliodonium Ylides 的生成和反应：(Z)-(β-Acetoxyvinyl)iodonium 盐与乙醇锂的酯交换和 α,β-环氧酮的合成

  摘要：

  这里首次报道了单羰基碘鎓叶立德的产生及其亚烷基转移反应到醛，产生 α,β-环氧酮。(Z)-(2-乙酰氧基-1-癸烯基)溴化碘，通过乙酸钠催化迈克尔加成乙酸与(1-癸炔基)(苯基)碘盐的立体选择性制备，暴露于-78°THF中的EtOLi C 导致酯交换以生成单羰基碘鎓叶立德，同时释放乙酸乙酯。1H NMR 测量表明，叶立德在 THF-d8 中可稳定至 -30 °C，但在 -20 °C 时逐渐分解为 1-bromo-2-decanone。单羰基碘鎓叶立德作为羰基化合物的亚烷基转移剂，在-30°C 下与 THF-DMSO 中的醛反应得到 α,β-环氧酮，主要产物为 E-异构体。与α,β-不饱和醛，观察到羰基的选择性 1,2-加成。该叶立德的亚烷基转移反应对一系列环取代的苯甲醛的相对速率...

  DOI：

  10.1021/ja971688r

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-α,β-EPOXYKETONES VIA DIVALENT TIN ENOLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toru Haga、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1601

  日期：1982.10.5

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cis-β-substituted-α,β-epoxyketone is established employing Sn(OTf)2 mediated cross aldol reaction between α-bromoketone and aldehyde followed by successive treatment of the adduct with KF-dicyclohexyl-18-crown-6.

  建立了一种方便的方法，通过Sn(OTf)2介导的交叉 aldol 反应，在α-溴酮和醛之间进行反应，继而对加成产物进行KF-二环己基-18-冠-6的连续处理，选择性合成cis-β-取代的α,β-环氧酮。
• A Novel Darzens type reaction promoted by tributylstannylcarbamate
  作者：Ikuya Shibata、Hayahide Yamasaki、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00051a043

  日期：1992.12

  Stannylcarbamate 1 proved to be a selective agent for generating organotin(IV) enolates from alpha-halo ketones. Thus, a Darzens reaction was achieved under mild and neutral conditions. The reaction took place without any side reactions and even with aliphatic alpha-halo ketones bearing enolizable alpha'-hydrogens. Various types of alpha,beta-epoxy ketones and esters were obtained in this one-pot reaction. The stereoselectivity of the reaction was influenced by changing the halogen substituent of the alpha-halo ketones and by additives. Moreover, the present method could be applied to gamma- and delta-halo ketones as enolate precursors, and five- and six-membered cyclic compounds were obtained.
• Matano, Yoshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2703 - 2710
  作者：Matano, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——