methyl 2-benzyl-4-(benzylamino)-4-oxobutanote | 1026134-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzyl-4-(benzylamino)-4-oxobutanote
• CAS: 1026134-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: SBQNMOAGGKSJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯基三氟硼酸钾 在 [Rh(cod)2]PF6 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 木榴油 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-benzyl-4-(benzylamino)-4-oxobutanote
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 1,4-加成/对映选择性质子化获得富含对映体的 α-氨基酯

  摘要：

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，

  DOI：

  10.1021/ja710691p