5-<(phenylthio)methyl>vanilline | 115103-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-<(phenylthio)methyl>vanilline
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-5-phenylthiomethylbenzaldehyde；4-Hydroxy-3-methoxy-5-(phenylsulfanylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 115103-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: MCVLIYUHKFZCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(phenylthio)methyl>vanilline 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3-methoxy-4-hydroxy-5-<(phenylthio)methyl>-α-carboxamidocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-<(phenylthio)methyl>vanilline
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974

文献信息

• Tyrphostins. 3. Structure-activity relationship studies of .alpha.-substituted benzylidenemalononitrile 5-S-aryltyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Nir Osherov、Israel Posner、Allan Bar-Sinai、Chaim Gilon、Alexander Levitzki

  DOI：10.1021/jm00075a010

  日期：1993.11

  In this study we describe an extension of our previous studies on cis-benzylidenemalononitrile tyrphostins. We have introduced S-aryl substituents in the 5 position (meta vis-a-vis the malononitrile moiety). We find that these compounds are potent blockers of EGFR kinase and its homolog HER-2 kinase. Interestingly, we find that certain S-aryltyrphostins discriminate between EGFR and HER-2 kinase in favor of the HER-2 kinase domain by almost 2 orders of magnitude. When examined in intact cells it was found that these selective S-aryltyrphostins are equipotent in inhibiting EGF dependent proliferation of NIH 3T3 harboring either the EGF receptor or the chimera EGF/neu (HER1-2). These findings suggest that the antiproliferative activity of these tyrphostins is mainly due to the inhibition of a mitogenic signaling element downstream to the growth receptor kinase.