(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-[4-iodo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol | 180633-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-[4-iodo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol
• CAS: 180633-70-9
• 化学式: C₂₄H₂₈IN₃O₄SSi
• 分子量: 609.56
• InChiKey: YACQVMONFBSHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-[4-iodo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-[4-iodo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  方便获得双吲哚生物碱。在topsentins合成中的应用

  摘要：

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.045
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 、 4-iodo-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-imidazole-2-carboxaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以53%的产率得到(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-[4-iodo-1-(2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  方便获得双吲哚生物碱。在topsentins合成中的应用

  摘要：

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.045

文献信息

• A three-component coupling approach to the marine bis-indole alkaloids: Topsentin, deoxytopsentin and bromotopsentin
  作者：Saïd Achab

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01148-3

  日期：1996.7

  The total syntheses of three marine bis-indole alkaloids (1, 2, 4) of the topsentin family together with the synthesis of the unnatural deoxybromotopsentin (33) are described. Key elements include, a 1,2-addition-oxidation sequence to construct the bis-heteroarylketones (18, 19, 29, 30) and a Pd-catalyzed heteroarylation involving the 3-stannylindoles (12, 26)

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）