4-十二烷氧基苯酚 | 13037-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-十二烷氧基苯酚
• 中文别名: 4-十六基氧基苯酚；对十二烷氧基苯酚；对十二碳氧基苯酚
• 英文名称: 4-dodecyloxyphenol
• 英文别名: p-n-dodecyloxyphenol；4-dodecoxyphenol
• CAS: 13037-87-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: FHXJDKPJCDJBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79 °C
• 沸点：
  158-159 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十二烷氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-4-(dodecyloxy)phenyl 4-(4-(8-hydroxyoctyloxy)-2-hydroxybenzylideneamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Hydroxy- and Methyl-Terminated Triaromatic Schiff Base Compounds: Synthesis and Mesogenic Properties

  摘要：

  我们合成了一系列席夫碱羟基中间体及其模型化合物。中间体是由三环中间体通过酯基和氮甲基与末端羟基连接而成。此外，还合成了带有末端甲基的不同链长的相关模型化合物，并将它们的性质与羟基介原进行了比较。通过傅立叶变换红外光谱、1H 和 13C NMR 以及质谱对所有介源化合物进行了广泛的表征。使用热级光学偏光显微镜和差示扫描量热仪对相的性质、熔化和清除温度以及相范围等相特性进行了评估。出现各向对映胶凝相的原因是具有偶氮甲基和酯连接的三芳香族核心具有高分子极化性。

  DOI：

  10.1071/ch09405
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4-十二烷氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reentrant SmCP_Aphases: unusual polymorphism variant SmA–SmC_SP_A–Col_ob–SmC_SP_Aobserved in new bent-core mesogens

  摘要：

  本文介绍了一种新的非手性五环弯核介质同源系列。研究人员通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光测量等方法对介相行为进行了研究。具有较短末端链（C8、C12）的同系物形成 SmCPA 相，而具有较长末端链（C14、C16、C18）的同系物则显示出液晶四态性，其序列为 SmAâSmCSPAâColobâSmCSPA。SmCPA 相的结构完全相同，只是在极性切换机制上有所不同。高温 SmCSPA 相的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的，而在再入射 SmCSPA 相中，切换则是基于绕倾斜锥的定向旋转。通过施加电场，Colob 相可以不可逆地转变为 SmCPA 相。在有限的温度范围内，SmA 相在电场的诱导下可逆地转变为 SmCSPF 相。根据这些相的结构特征讨论了介相的电光响应。

  DOI：

  10.1039/b516189d

文献信息

• Synthesis and Anti Lipid-Peroxidation Activity of Hydroquinone Monoalkyl Ethers.
  作者：Yasunori NIHRO、Haruhiro FURUKAWA、Satoshi SOGAWA、Tzer Chuan WANG、Hideki MIYATAKA、Hitoshi MATSUMOTO、Tokutaro MIKI、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.42.576

  日期：——

  series of hydroquinone monoalkyl ethers was synthesized and evaluated for anti lipid-peroxidation activity in rat liver microsomes. 4-Hexyloxy-2,3,6-trimethylphenol (9), having a low redox potential, as well as ascorbic acid exhibited the strongest anti lipid-peroxidation activity (IC50 = 4.2 x 10(-7) M). Structure-activity relationship studies demonstrated that the inhibitory effect of hydroquinone monoalkyl

  合成了一系列氢醌单烷基醚，并评估了其在大鼠肝微粒体中的抗脂质过氧化活性。氧化还原电位低的4-己氧基-2,3,6-三甲基苯酚（9）以及抗坏血酸表现出最强的抗脂质过氧化活性（IC50 = 4.2 x 10（-7）M）。结构活性关系研究表明，对苯二酚单烷基醚对脂质过氧化的抑制作用通过获得最佳疏水性而增加，而由于疏水性不足或过度而降低。
• Synthesis of 4-Alkoxyaryl .BETA.-D-Glucopyranosides and Their Inhibitory Effects on Histamine Release from Rat Peritoneal Mast Cells Induced by Concanavalin A.
  作者：Tzer Chuan WANG、Haruhiro FURUKAWA、Yasunori NIHRO、Hisao KAKEGAWA、Hitoshi MATSUMOTO、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.42.570

  日期：——

  The inhibitory effects of newly synthesized 4-alkoxyaryl β-D-glucopyranosides on histamine release from rat peritoneal mast cells induced by concanavalin A were examined. A plot of hydrophobicity (k') against inhibitory activity of the compounds showed a distinct maximum, and 4-decyloxy-2, 3, 6-trimethylphenyl β-D-glucopyranoside was the most potent inhibitor among the tested compounds.

  研究了新合成的4-烷氧基苯基β-D-葡萄糖苷对刀豆球蛋白A诱导的大鼠腹腔肥大细胞组胺释放的抑制作用。将疏水性（k'）与化合物的抑制活性作图，显示出明显的最大值，其中4-癸氧基-2,3,6-三甲基苯基β-D-葡萄糖苷在测试的化合物中是最有效的抑制剂。
• Optically active compound having XI-valerolactone ring and liquid
  申请人：Mitsubishi Rayon Company Ltd.

  公开号：US05045228A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  An optically active compound having a .delta.-valerolactone ring which is a ferroelectric liquid crystal and is represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein m is an integer of from 1 to 8, Z is a group represented by the following formula: ##STR2## in which each of l and k is a number of 1 or 2 and l and k satisfy the requirement of 2.ltoreq.(l+k).ltoreq.3, X stands for a direct bond, ##STR3## Y stands for ##STR4## and A.sub.1 and A.sub.2 independently stand for --H, --F or --Cl, ##STR5## R stands for ##STR6## in which n is an integer of from 1 to 18, and * indicates the asymmetric carbon atom.

  具有.delta.-戊内酯环的光学活性化合物，为铁电液晶，其通式（I）如下所示：其中m为1至8的整数，Z为以下通式所代表的基团：其中l和k各自为1或2的数字，且l和k满足2≤(l+k)≤3，X代表直接键，Y代表，A.sub.1和A.sub.2独立地代表--H，--F或--Cl，R代表，其中n为1至18的整数，*表示不对称碳原子。
• 化合物及びその用途
  申请人：国立大学法人大阪大学

  公开号：JP2019064927A

  公开（公告）日：2019-04-25

  【課題】 単分子膜の機能を充分に発揮する方法を提供する。【解決手段】 下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物である。Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｌ （１）（式中、Ａ及びＣは、それぞれ、ヘテロ原子及び／又は環状構造基が結合していてもよい直鎖状の炭化水素基を表す。Ｂは、環状構造基を表す。Ｌは、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ）２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ）２、−Ｓｉ（ＯＲ）３、又は、−ＳｉＤ３を表す。Ｒは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基を表す。Ｄは、同一又は異なって、ハロゲン原子を表す。）【選択図】図１

  提供方法充分发挥单分子膜功能的化合物，其特征在于以下通式（1）所表示。A-B-C-L（1）（式中，A和C分别表示可以连接异原子和/或环状结构基的直链烃基。B表示环状结构基。L表示-P(=O)(OR)2、-O-P(=O)(OR)2、-Si(OR)3或-SiD3。R表示相同或不同的氢原子或烃基。D表示相同或不同的卤素原子。）【选图】图1
• Chiral Tolans: A New Family of Ferroelectric Liquid Crystals. Synthesis and Mesomorphic Properties
  作者：Koji Seto、Hiroshi Shimojitosho、Hideyuki Imazaki、Hiroshi Matsubara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.1020

  日期：1990.4

  chiral alkyl group, synthesized by a palladium-catalyzed coupling reaction, provide a new series of liquid crystalline materials which form chiral smectic C (SmC*) phases exhibiting ferroelectric properties. Mesomorphic properties of the compounds composed of three aromatic rings is strongly affected by the position of an acetylenic linkage and the direction of an ester linking unit. The effect of variations

  通过钯催化偶联反应合成的具有手性烷基的二苯乙炔同系物提供了一系列新的液晶材料，其形成具有铁电性质的手性近晶 C (SmC*) 相。由三个芳环组成的化合物的介晶性质受炔键位置和酯键单元方向的强烈影响。已经系统地研究了末端链长的变化对近晶 A (SmA) 和 SmC* 两个和三个芳环系统的热稳定性的影响。