(+/-)-4β-carboxymethyl-3β-[(1S*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one | 76335-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-4β-carboxymethyl-3β-[(1S*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-4β-carboxymethyl-3α-<(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>azetidin-2-one
• CAS: 76335-76-7；77448-00-1；79299-25-5；90581-13-8；150284-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₈
• 分子量: 352.301
• InChiKey: HAWRCXVDGRELNV-QWRKXWFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4β-carboxymethyl-3β-[(1S*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-O-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>thienamycin p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第877部分。受保护的（±）-硫霉素和相关化合物的替代合成

  摘要：

  描述了受保护的（±）-硫霉素（2）和类似物的另一种全合成。由异恶唑啉衍生物（4）制备的（±）-4β-（2,2-二甲氧基乙基）-3α-[（1 R *）-1-（对硝基苄氧基羰氧基氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（5）为转化为2-（对硝基苄氧基羰基氨基）乙基（12）和苯基（13）硫酯磷烷。（12）和（13）的分子内维蒂希反应以不良的产率产生了相应的碳青霉烯（2）和（3）。利用卡宾插入反应并随后引入硫化物部分，实现了将（5）有效转化为对硝基苄基保护的噻霉素衍生物（2）和类似物（3）。

  DOI：

  10.1039/p19810000964
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1RS)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-oxoazetidine 在 jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-4β-carboxymethyl-3β-[(1S*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第877部分。受保护的（±）-硫霉素和相关化合物的替代合成

  摘要：

  描述了受保护的（±）-硫霉素（2）和类似物的另一种全合成。由异恶唑啉衍生物（4）制备的（±）-4β-（2,2-二甲氧基乙基）-3α-[（1 R *）-1-（对硝基苄氧基羰氧基氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（5）为转化为2-（对硝基苄氧基羰基氨基）乙基（12）和苯基（13）硫酯磷烷。（12）和（13）的分子内维蒂希反应以不良的产率产生了相应的碳青霉烯（2）和（3）。利用卡宾插入反应并随后引入硫化物部分，实现了将（5）有效转化为对硝基苄基保护的噻霉素衍生物（2）和类似物（3）。

  DOI：

  10.1039/p19810000964

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Huang, Shyh-Pyng; Nagahara, Takayasu, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1305 - 1308
  作者：Kametani, Tetsuji、Huang, Shyh-Pyng、Nagahara, Takayasu、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——